Adícia vody

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Adícia vody alebo hydratácia je typ elektrofilnej adície, pri ktorej sa na násobnú väzbu C=C alebo C≡C aduje molekula vody. Reakcia sa uskutočňuje za katalýzy silnou kyselinou.

Rozlišuje sa adícia vody na alkény a adícia vody na alkíny, pri ktorých je odlišný reakčný mechanizmus a produkt.[1]

Adícia vody na alkény[upraviť | upraviť zdroj]

Pri adícii na alkény, podľa Markovnikovovho pravidla, príde elektrofilná častica (teda katión vodíka H+) na uhlík s vyšším počtom vodíkov a nukleofilná častica (hydroxyový anión OH-) na uhlík s nižším počtom vodíkov. Produktom je alkohol.[2]

Mechanizmus hydratácie alkénov

Adícia vody na alkíny[upraviť | upraviť zdroj]

Pri adícii na alkíny adícia na 1. π väzbu prebieha podľa mechanizmu adície na alkény, no do druhého stupňa reakcia neprebieha. Uplatňuje sa tu Erlenmayerov prešmyk- menej stabilná enol forma (alkohol s nenasýtenou väzbou na uhlíku s OH- skupinou) sa stabilizuje prešmykom zostávajúcej π väzby na väzbu C-O za vzniku oxo formy (karbonylovej zlúčeniny).[3] [4]

Mechanizmus hydratácie alkínov

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroje[upraviť | upraviť zdroj]

  1. MCMURRY, John. Organic chemistry, 6. ISBN 978-80-214-3291-8.
  2. MCMURRY, John. Organic chemisrty, 6. ISBN 978-80-214-3291-8.
  3. MCMURRY, John. Organic chemisrty, 6. ISBN 978-80-214-3291-8.
  4. CLAYDEN, Jonathan. Organic chemisrty, 1.