Alkín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Alkíny sú nenasýtené acyklické uhľovodíky, v molekule ktorých sa nachádza trojitá väzba; zvyšné väzby sú jednoduché.

Všeobecný vzorec[upraviť | upraviť zdroj]

Všeobecný odvodzovací vzorec závisí od počtu trojitých väzieb v reťazci.

Počet väzieb Vzorec
1 CnH2n-2
2 CnH2n-6
3 CnH2n-10
4 CnH2n-14
5 CnH2n-18

Homologický rad[upraviť | upraviť zdroj]

Homologický rad je odvodený od všeobecného vzorca charakteristického pre daný počet trojitých väzieb.
etín (acetylén): H-C≡C-H
propín : H-C≡C-CH3
but-1-ín:H-C≡C-CH2-CH3

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

U alkínov sa musí udávať poloha a počet trojitých väzieb. Poloha sa uvádza arabským číslom, počet predponou pred koncovkou -ín. Predpony, ktoré uvádzajú počet, sú uvedené nižšie.

Predpony
1 mono
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 okta
9 nona
10 deka
11 undeka
12 dodeka
20 ikoza
30 triakonta
100 hekta
200 dikta
1000 kilia
2000 dilia

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Alkíny sú v porovnaní s alkánmi oveľa reaktívnejšie; ich reaktivitu spôsobuje prítomnosť trojitej väzby v molekule alkínu, ktorá je stálejšia. Teploty varu u alkínov sú niečo vyššie, ako príslušných alkánov. Hustota je tiež vyššia ako u alkánov.

Vznik a príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Hydrolýzou acetylidu vápenatého

CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H

Pyrolytickou dehydrogenáciou alkánov a alkénov:

R1 - C=C - R2 → R1-C≡C-R2 + H2

Z halogénuhľovodíkov:

1) z dihalogénuhľovodíkov pôsobením alkoholového KOH:

R1-CHBr-CHBr-R2 → R1-C≡C-R2 + 2 HBr

2) z geminálnych dihalogénuhľovodíkov pôsobením alkoholového KOH:

R1-CH2-CCl2-R2 → R1-C≡C-R2 + 2 HCl

Charakteristika trojitej väzby[upraviť | upraviť zdroj]

Trojitá väzba je tvorená 1 σ väzbou a 2 π väzbami. Prítomnosť dvoch π väzieb na seba kolmými spôsobuje skrátenie väzby a π väzbové elektróny sú pútané k jadrám a vytvárajú valec. Z tohto dôvodu elektrofilné adície prebiehajú horšie než u alkénov. Elektróny sa skoncetrovali na jednu stranu jadra (do priestoru medzi uhlíkové atómy), z druhej strany zostávajú uhlíkové atómy čiastočne odokryté. Dôsledkom je:

1) uhlíkové atómy zúčastňujúce sa trojitej väzby priťahujú elektróny z väzby C-H (nárast acidity vodíka)

2) umožňuje sa prístup nukleofilným činidlám

Preto u alkínov prebiehajú aj nukleofilné adície.

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Adície:
Adícia halogénvodíkov - vznikajú halogénalkény
Adícia vody - vznikajú najprv alokoholy, potom prešmykom karbonylové zlúčeniny
Adícia vodíka - vznikajú alkény
Adícia alkoholov - vznikajú étery
Adícia organických kyselín vznikajú estery kyselín
Dimerizácia - vzniká kombinácia alkénu a alkínu
Tetramerizácia, Trimerizácia - vznikajú arény prípadne s bočným reťazcom
Reakcia alkínu s CO a vodou - vznikajú karboxylové kyseliny
Reakcia s ozónom - vznikajú dikarbonylové zlúčeniny
Príprava alkinidov - reakcie roztokov solí alebo hydroxidov s alkínmi