Anilín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Anilín
Anilín
Anilín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H7N
C6H5-NH2
Synonymá benzénamín, aminobenzén, fenylamín
Vzhľad bezfarebná tekutina
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 93,13 g/mol
Teplota topenia −6.3 °C
Teplota varu 184.13 °C
Hustota 1,0217 g/ml (tekutý)
Rozpustnosť vo vode: 3,6 g/100 ml pri 20 °C
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia -3394 kJ/mol
Bezpečnosť
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Jed Nebezpečná pre životné prostredie
Jed
(T)
Nebezpečná pre
životné prostredie
(N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Ďalšie informácie
Číslo CAS 62-53-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Anilín (správne benzénamín, fenylamín, zriedkavo aminobenzén) je bezfarebná, na svetle žltnúca, charakteristicky zapáchajúca kvapalina. Je to najjednoduchší aromatický amín, aminoskupina je priamo viazaná na aromatické jadro.

História[upraviť | upraviť zdroj]

Anilín bol prvýkrát izolovaný ako neznámy produkt deštrukčnej destilácie indiga v roku 1826. V roku 1834 ho Friedrich Runge izoloval z čiernouhoľného dechtu. Chemik Fritzsche reakciou hydroxidu draselného s indigom olejovitú substanciu, ktorú nazval anilín. Názov pochádza z latinského názvu rastliny, z ktorej sa pôvodne získavalo indigoIndigofera anil. Ruský chemik Zinin získal anilín kyslou redukciou nitrobenzénu.

August Wilhelm von Hoffmann dokázal, že všetky tieto látky, hoci boli pripravené rôznym spôsobom, sú identické.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Anilín je pri normálnych podmienkach olejovitá, takmer bezfarebná kvapalina, na svetla a vzduchu mierne oxiduje, čo spôsobuje jeho postupné žltnutie. Teplota topenia je −6,3 °C a teplota varu 184,13 °C. Ostatné fyzikálne vlastnosti anilínu sú uvedené v tabuľke. Podobne ako väčšina amínov zapácha anilín po rybách. Je ľahko zápalný, horí dymivým plameňom.

Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Anilín je v zmysle Bronstedovej teórie slabou zásadou — pH jeho nasýteného vodného roztoku je 8,9. Zásaditosť anilínu v porovnaní s jeho alifatickým analógom cyklohexylamínom je 106-krát nižšia. Je to spôsobené interakciou voľného elektrónového páru atómu dusíka s π-elektrónmi aromatického jadra.

Anilín reaguje so silnými minerálnymi kyselinami (napr. HCl) za vzniku solí:

C6H5–NH2 + HCl → C6H5–NH3+ Cl

Podobne ako fenol, aj anilín reaguje pri elektrofilných substitučných reakciách ochotnejšie než benzén a tie prebiehajú aj do tretieho a vyššieho stupňa:

Bromacia.png

Toxicita[upraviť | upraviť zdroj]

Anilín patrí medzi pomerne silné jedy — toxicky pôsobí pri vdychovaní výparov, pri styku s pokožkou a pri požití. Prejavy otravy sú bolesť hlavy, cyanóza, malátnosť, strata orientácie, výnimočne kŕčové stavy. Dlhodobé vdychovanie pár resp. expozícia pokožky bez ochranných pomôcok môže viesť k poruchám nervovej sústavy a hemolýze.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Anilín sa vyrába prevažne dvojstupňovou syntézou z benzénu — v prvom stupni sa nitračnou zmesou pôsobí na benzén a vzniká nitrobenzén. V druhom stupni redukciou nitrobenzénu železom v prostredí kyseliny chlorovodíkovej alebo katalytickou hydrogenáciou vzniká anilín.

Druhý spôsob výroby spočíva v amonolýze fenolu za prítomnosti Al2O3.SiO2 ako katalyzátora.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Anilín má veľmi široké spektrum použitia, či už v priemyselnej alebo laboratórnej praxi. V priemyselnej chémii slúži na výrobu cyklohexylamínu, acetanilidu, benzochinónu, difenylamínu, indiga, farbív a rôznych liečív (antibiotikum sulfanylamid).

V laboratórnej praxi má anilín významné postavenie najmä preto, že jeho reakciou s kyselinou dusitou pri nižších teplotách vzniká diazóniová soľ, ktorá je vhodná na syntézu mnohých dôležitých zlúčenín:

Diazonium salt.png

Iné projekty[upraviť | upraviť zdroj]