Arén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Aromatický uhľovodík)
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Štruktúrny vzorec benzénu - najjednoduchšieho arénu.

Arén (alebo staršie aromatický uhľovodík) je uhľovodík, ktorého molekulárna štruktúra obsahuje jednu alebo viac planárnych skupiny šiestich uhlíkových atómov spojených delokalizovanými elektrónmi.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Prídavné meno „aromatický“ im bolo dané pred tým, ako bol odhalený fyzikálny mechanizmus, ktorý ich odlišoval, a je odvodený zo skutočnosti, že väčšina z nich má silnú vôňu a bola prvýkrát extrahovaná zo silne aromatických prírodných zdrojov. Konfigurácia šiestich uhlíkových atómov v aromatických zlúčeninách sa označuje ako benzénové jadro, pomenované podľa najjednoduchšieho arénu, benzénu. Arény môžu byť monocyklické alebo polycyklické.

Typy zlúčenín[upraviť | upraviť zdroj]

Niektoré zlúčeniny nezaložené na benzéne dodržiavace Hückelovo pravidlo, ktoré sa nazývajú heteroarény, sú tiež aromatické zlúčeniny. V týchto zlúčeninách je aspoň jeden uhlíkový atóm nahradený heteroatómami kyslíka, dusíka alebo síry. Príkladmi nebenzénových zlúčenín s aromatickými vlastnosťami sú furány, heterocyklické zlúčeniny s päťčlennými kruhmi obsahujúcimi kyslík, a pyridín, heterocyklická zlúčenina so šesťčlenným kruhom obsahujúcim jeden dusíkový atóm.[1] Benzénové jadro sa podľa nových pravidiel kreslí ako dvojitá väzba na každú druhú stranu šesťuhoľníka.

Vznik a príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Pripravujú sa väčšinou frakčnou destiláciou z uhoľného dechtu, ale aj reakciami iných uhľovodíkov.

Antracén Anthracene.svg Benzo[a]pyréne Benzo-a-pyrene.svg
Chrysén Chrysene.svg Coronén Coronene.svg
Corannulén Corannulene.svg Naftacén Naftacene.svg
Naftalén Naphthalene-2D-Skeletal.svg Pentacén Pentacene.svg
Fenantrén Phenanthrene.svg Pyrén Pyrene.svg
Trifenylén Triphenylene.svg Ovalén Ovalene.svg

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. HighBeam Encyclopedia: aromatic compound