Diaryletén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Diaryletény sú prepínače, ktoré sú tepelne stabilné a fotochemicky reverzibilné a patria medzi najviac preskúmané fotochromické zlúčeniny.

U diaryleténov prebieha elektrocyklická reakcia, na ktorej sa podieľa 6 π elektrónov. Otvorená forma diaryleténov pozostáva z dynamického systému konformérov. Svetlom indukovaná zmena otvorenej formy 1a na uzavretú 1b vedie k vzniku enantiomérov (S, S)-1b a (R, R)-1b. Rôzne uzavreté formy boli rozlíšené chirálnou HPLC. Stereogenné centrá zaniknú pri opätovnom otvorení kruhu.[1] Ak sú prítomné chirálne pomocné skupiny (pozri zlúčeninu 2), oba izoméry, otvorená aj uzavretá forma, sú chirálne a tvoria diastereoizoméry. Pri svetlom stimulovanej elektrocyklickej reakcii dochádza k zmene farby materiálu, a práve pre vysokú reverzibilitu ich reakcií, termodynamickú stabilitu a taktiež kvôli nízkej únave materiálu (u diaryleténov je fotochromický výkon udržateľný dokonca viac ako po 104 cykloch) sú chirálne fotochromické diaryletény nádejnými systémami pre moduláciu kvapalných kryštalických fáz[2][3].

Fotochemicke prepnutie diaryletenov.png

Odkazy[upraviť | upraviť zdroj]

  1. T. Yaamaguchi, K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6066.
  2. C. Danekamp, B.L. Feringa, Adv. Mater., 1998, 10, 1080.
  3. T. Yamaguchi, T. Inagawa, H. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, Chem.Mater., 2000,12, 869.