Diazóniová soľ

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Benzéndiazóniový katión

Diazóniové soli alebo diazóniové zlúčeniny sú látky, ktoré obsahujú funkčnú skupinu -N2+ X-, kde X- je anorganický anión, naviazanú na alkylový alebo arylový zvyšok R. Sú veľmi dôležitým medziproduktom pri výrobe organických farbív - napríklad metyloranže.

Syntéza[upraviť | upraviť zdroj]

Diazóniové soli sa vyrábajú reakciou aromatických amínov, napr. anilínu, s dusitanom sodným NaNO2 v prítomnosti minerálnej kyseliny pri teplotách do 10°C:

R-NH2 + NaNO2 + HCl → R-N2+Cl- + NaOH + H2O
R-NH2 + NaNO2 + H2SO4R-N2+ HSO4- + NaOH + H2O
R-NH2 + NaNO2 + HBF4R-N2+ BF4- + NaOH + H2O

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Sandmeyerove reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Sú to eliminačné reakcie s radikálovým mechanizmom, pri ktorých z diazóniových solí vznikajú alkylhalogenidy, prípadne alkylkyanidy a alkylrodanidy. Ako katalyzátor sa používa meďná soľ príslušného halogénu.

The Mechanism of the Sandmeyer Reaction

Kopulačné reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Kopulačné reakcie sú reakcie, pri ktorých vznikajú diazozlúčeniny s charakteristickou vnútromolekulovou väzbou -N=N-. Produkty sú veľmi farebné látky, používajú sa ako farbivá a ako indikátory pH roztokov. Výrobu p-hydroxyazobenzénu zobrazuje rovnica:

Diazo phenol3.png