Furán

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Furán
Chemical structure of tetrahydrofuran
Systematický názov furán
Registračné číslo CAS 110-00-9
Sumárny vzorec C4H4O
Mólová hmotnosť 68,07 g/mol
Vzhľad Bezfarebná kvapalina
Teplota topenia −85,6 °C (358,8 K)
Teplota varu 31,4 °C (304,6 K)
Hustota a skupenstvo 0.936 g/cm3, kvapalné

Furán je heterocyklická organická zlúčenina s jedným atómom kyslíka v päťčlánkovom cykle. Za normálnych podmienok je to priehľadná, veľmi prchavá, horľavá kvapalina s teplotou varu blízkej izbovej teplote (31,4 °C). Furán je toxický a karcinogénny. Jeho katalytickou hydrogenáciou v prítomnosti paládia vzniká tetrahydrofurán.

Syntéza[upraviť | upraviť zdroj]

Bežne sa furán pripravuje Feistovou-Benaryho syntézou. Ide o reakciu α-halogénketónov s β-dikarbonylovými zlúčeninami. Vyjadruje ju nasledovná schéma:

Feist Benary synthesis

Veľmi jednoduchý spôsob výroby furánu je reakcia 1,4-diketónov s oxidom fosforečným podľa Paalovej-Knorrovej syntézy.

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Furan cycloaddition.png

Podobné zlúčeniny[upraviť | upraviť zdroj]

Látky obsahujúce furánový cyklus[upraviť | upraviť zdroj]

Analógy furánu[upraviť | upraviť zdroj]

Patria sem tiež nie veľmi bežné zlúčeniny selenofén (obsahuje selén) a telurofén (obsahuje telúr).

Iné podobné zlúčeniny[upraviť | upraviť zdroj]