Heterocyklická zlúčenina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Štruktúra piperidínu

Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternítvne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

Delenie heterocyklických zlúčenín[upraviť | upraviť zdroj]

Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:

  • kyslíkaté
  • sírnaté
  • dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:

  • trojčlánkové
  • štvorčlánkové
  • päťčlánkové
  • šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.


Trojčlánkové heterocykly[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra Etylénsulfidu

Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:

heteroatóm nasýtený nenasýtený
Dusík aziridín
Kyslík oxirán (etylénoxid)
Síra etylénsulfid

Štvorčlánkové heterocykly[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra azetidínu
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík azetidín
Kyslík oxetán

Päťčlánkové heterocykly[upraviť | upraviť zdroj]

Päťčlánkové s 1 heteroatómom[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra arzolu
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík pyrolidín pyrol
Kyslík tetrahydrofurán furán
Síra tetrahydrotiofén tiofén
Arzén arzol

Furán[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra furánu
Hlavný článok, pozri Furán.

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

Tiofén[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra tiofénu
Hlavný článok, pozri Tiofén.

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

Pyrol[upraviť | upraviť zdroj]

Hlavný článok, pozri Pyrol.
Štruktúra porfínu
Štruktúra pyrolu

Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:



Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami[upraviť | upraviť zdroj]

Šesťčlánkové heterocykly[upraviť | upraviť zdroj]

Šesťčlánkové s 1 heteroatómom[upraviť | upraviť zdroj]

heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík piperidín pyridín
Kyslík pyrán
Síra tiopyrán

Pyridín[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra pyridínu
Hlavný článok, pozri Pyridín.

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:

Chinolín[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra chinolínu
Hlavný článok, pozri Chinolín.

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami[upraviť | upraviť zdroj]

Zložitejšie heterocykly[upraviť | upraviť zdroj]

Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich: