Heterocyklická zlúčenina
z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Heterocyklické zlúčeniny sú látky s uzavretým cyklom, v ktorom sú okrem uhlíka aj iné prvky, ako napríklad kyslík (O), síra (S) alebo dusík (N), vzácnejšie tiež fosfor (P), selén (Se), telúr (Te) a ďalšie. Tento cyklus nazývame heterocyklom a neuhlíkový atóm v ňom nazývame heteroatómom.
Obsah |
[upraviť] Delenie heterocyklických zlúčenín
Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.
Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:
- kyslíkaté
- sírnaté
- dusíkaté
Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:
- trojčlánkové
- štvorčlánkové
- päťčlánkové
- šesťčlánkové
Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.
[upraviť] Využitie
Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.
[upraviť] Trojčlánkové heterocykly
Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:
| heteroatóm | nasýtený | nenasýtený |
|---|---|---|
| Dusík | aziridín | |
| Kyslík | oxirán (etylénoxid) | |
| Síra | etylénsulfid |
[upraviť] Štvorčlánkové heterocykly
| heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
|---|---|---|
| Dusík | azetidín | |
| Kyslík | oxetán |
[upraviť] Päťčlánkové heterocykly
[upraviť] Päťčlánkové s 1 heteroatómom
| heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
|---|---|---|
| Dusík | pyrolidín | pyrol |
| Kyslík | tetrahydrofurán | furán |
| Síra | tetrahydrotiofén | tiofén |
| Arzén | arzol |
[upraviť] Furán
- Hlavný článok, pozri Furán.
V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje otóm kyslíku a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.
[upraviť] Tiofén
- Hlavný článok, pozri Tiofén.
Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.
[upraviť] Pyrol
- Hlavný článok, pozri Pyrol.
Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).
Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:
- Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
- 4 hydroxyprolín
- Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jasmín)
[upraviť] Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
[upraviť] Šesťčlánkové heterocykly
[upraviť] Šesťčlánkové s 1 heteroatómom
| heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
|---|---|---|
| Dusík | piperidín | pyridín |
| Kyslík | pyrán | |
| Síra | tiopyrán |
[upraviť] Pyridín
- Hlavný článok, pozri Pyridín.
Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.
Deriváry pyridínu sú:
[upraviť] Chinolín
- Hlavný článok, pozri Chinolín.
Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.
Derivát chinolínu je chinilín.
[upraviť] Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
[upraviť] Zložitejšie heterocykly
Existuje veľke množstvo zoložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:
