Hofmannovo odbúravanie

Hofmannovo odbúravanie alebo Hofmannovo odbúravanie amínov alebo úplná metylácia je reakcia, pri ktorej vzniká a následne sa odštepuje kvartérna amónna soľ za vzniku konečného terciárneho amínu a alkénu za prítomnosti jódmetánu CH₃- I.

Po prvom kroku sa vytvorí kvartérna amónna soľ. Po nahradení jódu hydroxylovým aniónom prebieha eliminácia na alkén. Pri asymetrických amínoch sa vytvorí najviac alkénov, ktoré sú najmenej substituované a najmenej stabilné. Toto pozorovanie sa nazýva Hoffmanovo pravidlo. Je priamym opakom normálnych eliminácií, kde je produktom najstabilnejší alkén (tzv. Zaitsevovo pravidlo). Reakcia je pomenovaná po svojom objaviteľovi Augustovi Wilhelm von Hofmannovi.

Príklad syntézy trans-cyklookténu:

V súvisiacom chemickom teste, zvanom Herzig-Meyerova alkimidová determinácia, môže terciárny amín s najmenej jednou metylovou skupinou bez beta-protonácie reagovať s jodovodíkom HI na kvartérnu amónnu soľ, ktorá sa za horúca odbúrava na sekundárny amín.

Externé odkazy

Chemický portál

• Mechanizmus reakcie: animácie

Pozri aj

• Eliminácia

Zdroje

• Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hofmann elimination na anglickej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).