Markovnikovovo pravidlo

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Uplatnenie Markovnikovho pravidla pri halogénbromácii propénu.

Markovnikovovo pravidlo alebo pravidlo Markovnikova (nesprávne Markovnikovo pravidlo) je pravidlo v organickej chémii opisujúce produkty elektrofilnej adície (zväčša halogénvodíka HX) na nesymetrický alkén. Bolo formulované v roku 1870 ruským chemikom V. V. Markovnikovom.

Keďže pri takejto reakcii môžu vzniknúť 2 produkty, pravidlo hovorí, že kladná časť činidla-elektrofil (σ+) sa naviaže na uhlík s väčším počtom atómov vodíka a záporná časť činidla-nukleofil (σ-) na uhlík s nižším počtom atómov H. Druhý produkt (s opačne naviazanými H a X) vzniká pomenej. Príčinou je, že pri reakcii sa uprednostní vznik stabilnejšieho karbkatiónu.