Mastná kyselina
Mastné kyseliny sú kyseliny viazané v lipidoch (tukoch). V biochémii sa týmto názvom označujú vyššie monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny sa delia podľa rôznych kritérií, napríklad podľa dĺžky reťazca alebo nasýtenia.
Ako prvý ich izoloval v roku 1818 francúzsky chemik Michel Eugène Chevreul. Väčšina prirodzene sa vyskytujúcich mastných kyselín pozostáva z reťazca obsahujúceho párny počet atómov uhlíka a to v rozmedzí od štyroch do dvadsaťosem.[1] S glycerolom tvoria estery, ktoré sa nazývajú lipidy. Esterifikáciou s cetylalkoholom, cerylalkoholom a myristylalkoholom tvoria vosky.
Výskyt a charakteristika[upraviť | upraviť zdroj]
V prírode sa vyskytujúce mastné kyseliny majú väčšinou párny počet uhlíkových atómov,[1] pretože ich biosyntéza prebieha adíciou acetátu, ktorý má dva uhlíky. Priemyselne sa vyrábajú hydrolýzou esterových väzieb v tukoch.
Mastné kyseliny sú súčasťou mnohých biologicky dôležitých látok:
- v organizmoch majú štruktúrnu funkciu v bunkovej membráne (fosfolipidy membrán)
- glykolipidy majú dôležitú funkciou v nervovom tkanive
- lipidy majú aj zásobovaciu funkciu: zo všetkých živín sú to najvýdatnejšie zdroje energie
- eikozanoidy, deriváty eikoza-polyénových mastných kyselín, teda látky ako prostaglandíny, leukotriény alebo tromboxány, sú vnútrobunkové signalizačné molekuly (tzv. autokrínne), ktoré ovplyvňujú svalový sťah, zrážanie krvi, bolesť alebo zápal.
Syntéza[upraviť | upraviť zdroj]
Syntéza mastných kyselín je proces, pri ktorom vznikajú mastné kyseliny predlžovaním acetylkoenzýmu A. Proces je v zásade podobný beta-oxidácii, ale enzymatický aparát, bunková lokalizácia a detaily jednotlivých reakcií sa líšia.
Delenie[upraviť | upraviť zdroj]
Podľa dĺžky reťazca[upraviť | upraviť zdroj]
- s krátkym reťazcom (SCFA) - menej ako 6 atómov uhlíka
- so stredne dlhým reťazcom (MCFA) - 6 až 12 atómov uhlíka[2]
- s dlhým reťazcom (LCFA) - 14 až 20 atómov uhlíka[3]
- s veľmi dlhým reťazcom (VLCFA) - viac ako 20 atómov uhlíka
Podľa nasýtenia[upraviť | upraviť zdroj]
Nasýtené mastné kyseliny[upraviť | upraviť zdroj]
Nasýtené mastné kyseliny (Saturated Fatty Acids) neobsahujú v reťazci žiadnu dvojitú väzbu. Tvoria dlhé priame reťazce. Veľké množstvo nasýtených mastných kyselín sa nachádza v živočíšnych tukoch ako energetická rezerva. Vyskytujú sa tiež v palmovom oleji.
Príklady nasýtených mastných kyselín
- kyselina kaprylová (CH3(CH2)6COOH)
- kyselina kaprinová (CH3(CH2)8COOH)
- kyselina laurová (CH3(CH2)10COOH)
- kyselina myristová (CH3(CH2)12COOH)
- kyselina palmitová (CH3(CH2)14COOH)
- kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH)
- kyselina arachidová (CH3(CH2)18COOH)
- kyselina lignocerová (CH3(CH2)22COOH)
Nasýtené mastné kyseliny preukázateľne zvyšujú hladinu cholesterolu v krvi a pri nadmernej konzumácii ich možno považovať za zdraviu škodlivé. Kvôli obsahu mastných kyselín by konzumácia živočíšnych výrobkov nemala presiahnuť 21 – 31g denne, čo je asi tretina odporúčaného denného príjmu tukov.
Mononenasýtené mastné kyseliny (MUFA)[upraviť | upraviť zdroj]
Mononenasýtené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoénové mastné kyseliny obsahujú vo svojom reťazci jednu dvojitú väzbu. Väčšina nenasýtených mastných kyselín sa vyskytuje v konfigurácii cis. Trans izoméry (transmastné kyseliny, TFA alebo TRANS) sa vyskytujú predovšetkým vo vyprážaných potravinách, stužených tukoch obsiahnutých napríklad v trvanlivom pečive a vo veľmi malom množstve v tuku prežúvavcov.
Príklady mononenasýtených mastných kyselín
- kyselina palmitolejová (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina olejová - cis-izomér (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina elaidová - trans-izomér (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina eruková (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH)
- kyselina nervonová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)
Cis-mononenasýtené kyseliny zrýchľujú odbúravanie lipoproteínov LDL (low density lipoprotein), znižujú tak hladinu cholesterolu v krvi. Oproti tomu transmastné kyseliny preukázateľne hladinu cholesterolu zvyšujú a zvyšujú tak riziko aterosklerózy.
Polynenasýtené mastné kyseliny (PUFA)[upraviť | upraviť zdroj]
Polynenasýtené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyénové mastné kyseliny, majú v reťazci viac ako jednu dvojitú väzbu. Patria k nim aj tzv. esenciálne mastné kyseliny, ktoré je potrebné prijímať potravou. Esenciálne mastné kyseliny sú nutným substrátom pre syntézu prostaglandínov a ďalších biologicky aktívnych látok.
Príklady polynenasýtených mastných kyselín:
- kyselina linolová (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) - esenciálna
- kyselina γ-linolenová
- kyselina α-linolenová (CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) - esenciálna
- kyselina arachidonová - esenciálna pre mačkovité šelmy
- kyselina klupadonová
- kyselina eikozapentaénová (skrátene EPA)
- kyselina dokozahexaénová (skrátene DHA)
Niektoré polyénové mastné kyseliny znižujú množstvo LDL v krvi a tak pomáhajú znižovať hladinu cholesterolu (najmä omega-3 nenasýtené mastné kyseliny). Polynenasýtené mastné kyseliny sa vyskytujú najmä v rybách, rastlinných olejoch a tukoch z nich vyrobených, orechoch a semenách.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b IUPAC Compendium of Chemical Terminology. 2nd. vyd. [s.l.] : International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. Dostupné online. ISBN 0-521-51150-X.
- ↑ Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More
- ↑ Christopher Beermann, J Jelinek, T Reinecker, A Hauenschild, G Boehm, and H-U Klör, "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers Archivované 2012-03-08 na Wayback Machine"
