Purín
| Purín | |
 |
|
| Systematický názov (IUPAC) | 9H-purín |
| Triviálny názov | purin |
| Registračné číslo CAS | 120-73-0 |
| Sumárny vzorec | C5H4N4 |
| Molárna hmotnosť | 120.11 g mol−1 |
| Teplota topenia | 214 °C, 487 K |
Purín je aromatická heterocyklická organická zlúčenina zložená z pyrimidínového a imidazolového jadra. Puríny, vrátane substitouvaných purínov a tautomérov, patria k najbežnejším dusíkatým heterocyklom v prírode. Puríny a pyrimidíny vytvárajú 2 skupiny dusíkatých báz. Dve zo štyroch deoxyribonukleových báz a dve zo štyroch ribonukleových báz sú puríny. Sú to adenín a guanín. [1]
Obsah |
Dôležité puríny [upraviť]
V prírode sa nachádza mnoho purínov. Dve dusíkaté bázy sú puríny adenín a guanín. Iné dôležité puríny sú hypoxantín, xantín, teobromín, kofeín, kyselina močová a izoguanín.
Funkcia [upraviť]
Okrem hlavnej úlohy purínov pri stavbe DNA a RNA, sú puríny tiež zložkou mnohých dôležitých biomolekúl, ako ATP, GTP, cyklický AMP, NADH a koenzým A. Purín samotný sa dosiaľ v prírode nenašiel, ale je ho možné laboratórne syntetizovať. Tiež môžu mať funkciu neurotransmiterov (látok schopných prenášať informáciu medzi neurónmi) pracujúcich na princípe purínergických receptorov. Adenozín aktivuje adenozínové receptory.
História [upraviť]
Pomenovanie "purín" (purum uricum) zaviedol nemecký chemik Emil Fischer v roku 1884. Dokázal ho po prvýkrát syntetizovať v roku 1899. Ako východiskovú látku použil kyselinu močovú, ktorá bola po prvý raz izolovaná z obličkových kameňov Scheeleom v roku 1776. Potom ju nechal zreagovať s chloridom fosforečným PCl5 za vzniku 2,6,8-trichlóropurínu, ktorý bol následne premenený jodovodíkom HI a fosfónium jodidom PH4I na 2,6-dijódopurín. Potom zredukovaním zinkovým práškom vznikol purín. [2] [3]
Metabolizmus [upraviť]
Mnoho organizmov má metabolické dráhy schopné syntetizovať alebo rozložiť puríny. Sú prírodne syntetizované ako nukleotidy.
Zdroje purínov [upraviť]
Puríny sa nachádzajú vo vysokých koncentráciách v mäse, v niektorých vnútorných orgánoch, v ančovičkách, v herringoch, makrelách alebo v pive. Vegetariánska strava je chudobná na puríny. [4] [5]
Syntéza [upraviť]
Okrem syntézy in vivo je možná aj umelá syntéza. Purín sa dá získať s dobrým výnosom (asi 71%) zahrievaním formamidu.
Táto pozoruhodná reakcia a i. sa preberá v teórii o vzniku života na Zemi.
Ďalšia možná schéma: Formamid sa zahreje v otvorenej nádobe zhruba na 28 hodín v olejovom kúpeli na 170-190 °C. Po oddestilovaní zvyšného formamidu sa urobí reflux metanolom. Nasleduje filtrácia, potom destilácia a produktom je takmer čistý purín.[6]
Zdroje [upraviť]
- ↑ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
- ↑ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
- ↑ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
- ↑ http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php
- ↑ Gout Diet: Limit High Purine Foods
- ↑ Yamada, H.; Okamoto, T. (1972). "A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide". Chemical & Pharmaceutical Bulletin 20 (3): 623. DOI:10.1248/cpb.20.623.
