Halogenácia: Rozdiel medzi revíziami

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Smazaný obsah Přidaný obsah
Bez shrnutí editace
d typo
Riadok 1: Riadok 1:
'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]] pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[Halogén|halogén]].
'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[Halogén|halogén]].

==Aromatická halogenácia==
==Aromatická halogenácia==
Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.
Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách, avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.

===Chlorácia===
===Chlorácia===
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[Chlór|chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[Chlór|chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
:[[File:Chloracia.png]]
:[[File:Chloracia.png]]

====Mechanizmus chlorácie====
====Mechanizmus chlorácie====
Chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]] ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>.
Chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]], ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
[[File:Chloracia(mech).png|thumb|Mechanizmus chlorácie benzénu]]
[[File:Chloracia(mech).png|thumb|Mechanizmus chlorácie benzénu]]

====Využitie chlorácie====
====Využitie chlorácie====
Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].
Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].

===Bromácia===
===Bromácia===
Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[Bróm|bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>.
Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[Bróm|bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>

====Mechanizmus bromácie====
====Mechanizmus bromácie====
Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
:[[File:Bromacia benzenu.png]]
:[[File:Bromacia benzenu.png]]

====Využitie bromácie====
====Využitie bromácie====
Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.
Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

===Jodácia===
===Jodácia===
Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[Jód|jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[Jód|jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]] , [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejakú [[Meď|meďnatú]] soľ<ref name=ref1></ref>.
Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[Jód|jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[Jód|jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]], [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejaká [[Meď|meďnatá]] soľ.<ref name=ref1></ref>
:I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
:I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
Takto zoxidovaný katión [[Jód|jódu]] potom reaguje s benzénom ako klasický [[Elektrofil|elektrofil]].
Takto zoxidovaný katión [[Jód|jódu]] potom reaguje s benzénom ako klasický [[Elektrofil|elektrofil]].
:[[File:Jodacia.png]]
:[[File:Jodacia.png]]
Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.
Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

===Fluórácia===
===Fluórácia===
[[Fluór]] sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známich len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode<ref>{{cite book |title=Fluorination of Organic Compounds|first=Shun|last=Su|page=1|url=http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Su_May_08.pdf}}</ref>.
[[Fluór]] sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.<ref>{{cite book |title=Fluorination of Organic Compounds|first=Shun|last=Su|page=1|url=http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Su_May_08.pdf}}</ref>

==Zdroje==
==Zdroje==
{{reflist}}
{{reflist}}

Verzia z 09:04, 15. apríl 2012

Halogenácia je elektrofilná substitúcia, pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu halogén.

Aromatická halogenácia

Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách, avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.

Chlorácia

Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný chlór nereaguje s aromatickými systémami pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa FeCl3.

Mechanizmus chlorácie

Chlorácia je elektrofilná substitúcia, to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor FeCl3 polarizuje molekulu chlóru, ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.[1]

Mechanizmus chlorácie benzénu

Využitie chlorácie

Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na alkyláciu a acyláciu. Taktiež sa využíva pri syntéze liečiv a prekurzorov.

Bromácia

Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje bróm. Ako katalyzátor sa často používa FeBr3. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.[2]

Mechanizmus bromácie

Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv FeBr3 polarizuje molekulu brómu a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa HBr.

Využitie bromácie

Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu prekurzorov a liečiv. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho Grignardovho činidla. Toto organokovové činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

Jodácia

Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný jód nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva oxidačné činidlo ktoré zoxiduje jód na elektrofilnejšiu zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa H2O2, HNO3 alebo nejaká meďnatá soľ.[1]

I2 + 2 Cu2+ → 2 I+ + 2 Cu+

Takto zoxidovaný katión jódu potom reaguje s benzénom ako klasický elektrofil.

Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Fluórácia

Fluór sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.[3]

Zdroje

  1. a b MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 532.
  2. MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 529.
  3. SU, Shun. Fluorination of Organic Compounds. [s.l.] : [s.n.]. Dostupné online. S. 1.