Halogenácia: Rozdiel medzi revíziami

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Smazaný obsah Přidaný obsah
Addbot (diskusia | príspevky)
d Bot: Odstránenie 21 odkazov interwiki, ktoré sú teraz dostupné na Wikiúdajoch (d:q888529)
Wizzo-Bot (diskusia | príspevky)
d nahradenie textu
Riadok 1: Riadok 1:
'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[Halogén|halogén]].
'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[Halogén]].


==Aromatická halogenácia==
==Aromatická halogenácia==
Riadok 5: Riadok 5:


===Chlorácia===
===Chlorácia===
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[Chlór|chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[Chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
:[[File:Chloracia.png]]
:[[File:Chloracia.png]]


Riadok 16: Riadok 16:


===Bromácia===
===Bromácia===
Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[Bróm|bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[Bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>


====Mechanizmus bromácie====
====Mechanizmus bromácie====
Riadok 26: Riadok 26:


===Jodácia===
===Jodácia===
Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[Jód|jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[Jód|jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]], [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejaká [[Meď|meďnatá]] soľ.<ref name=ref1></ref>
Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[Jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[Jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]], [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejaká [[Meď|meďnatá]] soľ.<ref name=ref1></ref>
:I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
:I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
Takto zoxidovaný katión [[Jód|jódu]] potom reaguje s benzénom ako klasický [[Elektrofil|elektrofil]].
Takto zoxidovaný katión [[Jód|jódu]] potom reaguje s benzénom ako klasický [[Elektrofil]].
:[[File:Jodacia.png]]
:[[File:Jodacia.png]]
Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.
Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Verzia z 17:50, 16. august 2015

Halogenácia je elektrofilná substitúcia, pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu Halogén.

Aromatická halogenácia

Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách, avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.

Chlorácia

Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný Chlór nereaguje s aromatickými systémami pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa FeCl3.

Mechanizmus chlorácie

Chlorácia je elektrofilná substitúcia, to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor FeCl3 polarizuje molekulu chlóru, ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.[1]

Mechanizmus chlorácie benzénu

Využitie chlorácie

Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na alkyláciu a acyláciu. Taktiež sa využíva pri syntéze liečiv a prekurzorov.

Bromácia

Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje Bróm. Ako katalyzátor sa často používa FeBr3. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.[2]

Mechanizmus bromácie

Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv FeBr3 polarizuje molekulu brómu a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa HBr.

Využitie bromácie

Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu prekurzorov a liečiv. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho Grignardovho činidla. Toto organokovové činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

Jodácia

Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný Jód nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva oxidačné činidlo ktoré zoxiduje Jód na elektrofilnejšiu zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa H2O2, HNO3 alebo nejaká meďnatá soľ.[1]

I2 + 2 Cu2+ → 2 I+ + 2 Cu+

Takto zoxidovaný katión jódu potom reaguje s benzénom ako klasický Elektrofil.

Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Fluórácia

Fluór sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.[3]

Zdroje

  1. a b MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 532.
  2. MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 529.
  3. SU, Shun. Fluorination of Organic Compounds. [s.l.] : [s.n.]. Dostupné online. S. 1.