Halogenácia: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah

V textu

Verzia z 20:03, 23. august 2022

Halogenácia alebo halogenizácia môže byť:^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

chemická reakcia, ktorej výsledkom je vytvorenie molekuly obsahujúcej aspoň jeden halogénový atóm, t.j. vytvorenie väzby medzi jedným alebo viacerými halogénovými atómami a nejakým prvkom alebo nejakou zlúčeninou; alebo
len takáto reakcia v organickej chémii, čiže zavádzanie halogénu do molekuly organickej zlúčeniny; alebo
metóda syntézy na výrobu (anorganických alebo organických) halogénových zlúčenín reakciou s elementárnymi halogénmi.

V závislosti od druhu halogénu sa halogenácia označuje aj ako chlorácia (chlór), bromácia (bróm), jodácia (jód) či fluorácia (fluór).

Halogenácia v organickej chémii

Halogenácia môže prebiehať na nearomatických alebo aromatických zlúčeninách, no často sa využíva halogenácia aromatických systémov.

Halogenácia nearomatických organických zlúčenín

Tento článok je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.

Aromatická halogenácia

Ide o druh elektrofilnej aromatickej substitúcie.

Chlorácia

Samotný plynný chlór nereaguje s aromatickými systémami pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa FeCl₃.

Aromatická chlorácia je elektrofilná substitúcia, to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor FeCl₃ polarizuje molekulu chlóru, ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.^[9]

Aromatická chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na alkyláciu a acyláciu. Taktiež sa využíva pri syntéze liečiv a prekurzorov.

Bromácia

Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje bróm. Ako katalyzátor sa často používa FeBr₃. Takáto bromácia prebieha s výťažkom približne 80%.^[10]

Mechanizmus aromatickej bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv FeBr₃ polarizuje molekulu brómu a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa HBr.

Aromatická bromácia sa podobne ako chlorácia využíva na prípravu prekurzorov a liečiv. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho Grignardovho činidla. Toto organokovové činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

Jodácia

Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný jód nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva oxidačné činidlo ktoré zoxiduje jód na elektrofilnejšiu zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa H₂O₂, HNO₃ alebo nejaká meďnatá soľ.^[9]

I₂ + 2 Cu²⁺ → 2 I⁺ + 2 Cu⁺

Takto zoxidovaný katión jódu potom reaguje s benzénom ako klasický elektrofil.

Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Fluorácia

Fluór sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.^[11]

Zdroje

↑ halogenácia. In: Malá encyklopédia chémie. 1981. S. 285
↑ Halogenierung. In: Lexikon der Chemie. [CD-ROM] Heidelberg ; Berlin : Spektrum, Akad. Verl., 2003. ISBN 978-3-8274-1151-8
↑ halogenation. In: Article [online]. accessscience.com, [cit. 2022-08-23]. Dostupné online.
↑ halogenácia. In: Encyclopaedia Beliana 5. S. 469
↑ halogenácia. In: ŠALING, S. et al. Veľký slovník cudzích slov 2000, S. 458
↑ halogenace. In: Technický náučný slovník G - L. Praha, Bratislava. 1962. S. 55
↑ halogenation [online]. oxfordreference.com, [cit. 2022-08-23]. Dostupné online.
↑ TALWAR, G.P.. TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY, BIOTECHNOLOGY, ALLIED AND MOLECULAR MEDICINE. [s.l.] : PHI Learning Pvt. Ltd., 2015. 1632 s. ISBN 978-81-203-5125-7. S. 74.
↑ ^a ^b MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 532.
↑ MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 529.
↑ SU, Shun. Fluorination of Organic Compounds. [s.l.] : [s.n.]. Dostupné online. S. 1.

Chemický portál

[1] ácia. In: Malá encyklopédia chémie. 1981. S. 285

[2] Halogenierung. In: Lexikon der Chemie. [CD-ROM] Heidelberg ; Berlin : Spektrum, Akad. Verl., 2003. ISBN 978-3-8274-1151-8

[3] tion. In: Article [online]. accessscience.com, [cit. 2022-08-23]. Dostupné online.

[4] ácia. In: Encyclopaedia Beliana 5. S. 469

[5] ácia. In: ŠALING, S. et al. Veľký slovník cudzích slov 2000, S. 458

[6] . In: Technický náučný slovník G - L. Praha, Bratislava. 1962. S. 55

[7] halogenation [online]. oxfordreference.com, [cit. 2022-08-23]. Dostupné online.

[8] TALWAR, G.P.. TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY, BIOTECHNOLOGY, ALLIED AND MOLECULAR MEDICINE. [s.l.] : PHI Learning Pvt. Ltd., 2015. 1632 s. ISBN 978-81-203-5125-7. S. 74.

[ref1-9] MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 532.

[10] MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 529.

[11] SU, Shun. Fluorination of Organic Compounds. [s.l.] : [s.n.]. Dostupné online. S. 1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

@@ Riadok 1: / Riadok 1: @@
+'''Halogenácia''' alebo '''halogenizácia''' môže byť:<ref>halogenácia. In: [[Malá encyklopédia chémie]]. 1981. S. 285</ref><ref>Halogenierung. In: Lexikon der Chemie. [CD-ROM] Heidelberg ; Berlin : Spektrum, Akad. Verl., 2003. ISBN 978-3-8274-1151-8</ref><ref>halogenation. In: {{Citácia elektronického dokumentu | priezvisko = | meno = | autor = | odkaz na autora = | titul = Article | url = https://www.accessscience.com/content/halogenation/306700 | vydavateľ = accessscience.com | dátum vydania = | dátum aktualizácie = | dátum prístupu = 2022-08-23 | miesto = | jazyk = }}</ref><ref>halogenácia. In: [[Encyclopaedia Beliana]] 5. S. 469</ref><ref>halogenácia. In: ŠALING, S. et al. [[Veľký slovník cudzích slov]] 2000, S. 458</ref><ref>halogenace. In: Technický náučný slovník G - L. Praha, Bratislava. 1962. S. 55</ref><ref>{{Citácia elektronického dokumentu | priezvisko = | meno = | autor = | odkaz na autora = | titul = halogenation | url = https://www.oxfordreference.com/view/10.1093/oi/authority.20111010203638472 | vydavateľ = oxfordreference.com | dátum vydania = | dátum aktualizácie = | dátum prístupu = 2022-08-23 | miesto = | jazyk = }}</ref><ref>{{Citácia knihy | priezvisko = | meno = | autor = TALWAR, G.P. | odkaz na autora = | titul = TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY, BIOTECHNOLOGY, ALLIED AND MOLECULAR MEDICINE | vydanie = | vydavateľ = PHI Learning Pvt. Ltd. | miesto = | rok = 2015 | počet strán = 1632 | url = | isbn = 978-81-203-5125-7 | kapitola = | strany = 74| jazyk = }}</ref>
-'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[halogén]].
+*chemická reakcia, ktorej výsledkom je vytvorenie molekuly obsahujúcej aspoň jeden [[halogén]]ový atóm, t.j. vytvorenie väzby medzi jedným alebo viacerými halogénovými atómami a nejakým prvkom alebo nejakou zlúčeninou; alebo
+*len takáto reakcia v organickej chémii, čiže zavádzanie halogénu do molekuly organickej zlúčeniny; alebo
+*metóda syntézy na výrobu (anorganických alebo organických) halogénových zlúčenín reakciou s elementárnymi halogénmi.
+V závislosti od druhu halogénu sa halogenácia označuje aj ako '''chlorácia''' ([[chlór]]), '''bromácia''' ([[bróm]]), '''jodácia''' ([[jód]]) či '''fluorácia''' ([[fluór]]).
+==Halogenácia v organickej chémii ==
-==Aromatická halogenácia==
-Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách, avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.
+Halogenácia môže prebiehať na nearomatických alebo aromatických zlúčeninách, no často sa využíva halogenácia aromatických systémov.
+===Halogenácia nearomatických organických zlúčenín ===
-===Chlorácia===
+{{výhonok}}
-Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
+===Aromatická halogenácia===
+Ide o druh [[elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilnej aromatickej substitúcie]].
+====Chlorácia====
+Samotný plynný [[chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
 :[[File:Chloracia.png]]
+Aromatická chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]], ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
-====Mechanizmus chlorácie====
-Chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]], ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
 [[File:Chloracia(mech).png|thumb|Mechanizmus chlorácie benzénu]]
+Aromatická chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].
-====Využitie chlorácie====
-Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].
-===Bromácia===
+====Bromácia====
 Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha s výťažkom približne 80%.<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
+Mechanizmus aromatickej bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
-====Mechanizmus bromácie====
-Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
 :[[File:Bromacia benzenu.png]]
+Aromatická bromácia sa podobne ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.
-====Využitie bromácie====
-Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.
-===Jodácia===
+====Jodácia====
 Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]], [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejaká [[Meď|meďnatá]] soľ.<ref name=ref1></ref>
 :I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
@@ Riadok 32: / Riadok 38: @@
 Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.
-===Fluórácia===
+====Fluorácia====
 [[Fluór]] sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.<ref>{{cite book |title=Fluorination of Organic Compounds|first=Shun|last=Su|page=1|url=http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Su_May_08.pdf}}</ref>
 ==Zdroje==
+{{referencie}}
 {{Portál|Chémia}}