2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
| 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C7H7NO5 |
| Systematický názov | Kyselina (2Z)-2-amino-3-[(1Z)-3-oxoprop-1-én-1-yl]but-2-éndiová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 185,13 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 16597-58-3 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd alebo 2-amino-3-karboxymukonát-6-semialdehyd produkt metabolizmu tryptofánu. Je to derivát kyseliny mukónovej. Neenzymatickou reakciou z neho vzniká chinolinát, ktorý má neurotoxické účinky.[1]
Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd vzniká z kyseliny 3-hydroxyantranilovej pôsobením 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázy. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:[2]
- kyselina 3-hydroxyantranilová + O2 → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
Po tomto kroku môže dochádzať k premene dvomi spôsobmi. Prvým z nich je reakcia, v ktorej dochádza k dekarboxylácii 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehydu za vzniku 2-aminomukonát-6-semialdehydu, ktorú katalyzuje aminomukonátsemialdehyddekarboxyláza:[2]
- 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → 2-aminomukonát-6-semialdehyd + CO2
Touto cestou pokračuje premena a rozklad tryptofánu až na acetoacetát.
Druhou možnosťou je reakcia, ktorá prebieha bez pôsobenia enzýmov (teda neenzymaticky). Dochádza k spontánnej dehydratácii a uzavretiu kruhu za vzniku kyseliny chinolínovej (chinolinátu):[2]
- 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → kyselina chinolínová + H2O
Chinolinát je bežne prítomný vo veľmi malých koncentráciách. Je to agonista NMDA receptoru a je možné, že existuje ďalšie spôsoby, ktorými pôsobí na nervový systém.[1] Okrem toho je však chinolinát i vstupnou látkou pre biosyntézu niacínu[3] a teda i kofaktorov NAD a NADP.[2]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b LUGO-HUITRÓN, Rafael; UGALDE MUÑIZ, Perla; PINEDA, Benjamin. Quinolinic Acid: An Endogenous Neurotoxin with Multiple Targets. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2013, roč. 2013, s. 1–14. Dostupné online [cit. 2022-11-10]. ISSN 1942-0900. DOI: 10.1155/2013/104024. (po anglicky)
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
- ↑ SHOJI, Tsubasa; HASHIMOTO, Takashi. Nicotine Biosynthesis. [s.l.] : Wiley, 2011-03-25. (1.) DOI: 10.1002/9781119991311.ch7. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74703-2. DOI:10.1002/9781119991311.ch7 S. 191–216. (po anglicky)
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2-Amino-3-carboxymuconic semialdehyde na anglickej Wikipédii.
|
Tento článok týkajúci sa biochémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš. |