4-hydroxykumarín
| 4-hydroxykumarín | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H6O3 |
| Systematický názov | 4-hydroxy-2H-1-benzopyrán-2-ón |
| Synonymá | 4-kumarinol |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 162,144 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 1076-38-6 |
| PubChem | 54682930 |
| ChemSpider | 10254753 |
| SMILES | Oc1ccc(/C=C/CO)cc1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
4-hydroxykumarín je derivát kumarínu s hydroxylovou skupinou na pozícii 4.
Výskyt
[upraviť | upraviť zdroj]4-hydroxykumarín je dôležitý metabolit húb syntetizovaný z kumarínu. Zo 4-hydroxykumarínu potom vzniká antikoagulant (látka proti zrážaniu krvi) dikumarol. Deje sa tak za prítomnosti prirodzene sa vyskytujúceho formaldehydu, ktorý umožňuje spojenie dvoch molekúl 4-hydroxykumarínu. Tieto molekuly sa spájajú na pozícii 3 pomocou metylénovej skupiny. Dikumarol vzniká ako fermentačný produkt v plesnivej siláži z komonice a je pokladaný za mykotoxín.[1] Dikumarol funguje ako antagonista vitamínu K.[2]
4-hydroxykumarín vzniká z malonyl-CoA a 2-hydroxybenzoyl-CoA pôsobením enzýmu 4-hydroxykumarínsyntázy.[3]
Antikoagulanty
[upraviť | upraviť zdroj]Po tom, čo bol dikumarol identifikovaný ako antikoagulant, sa z neho stal prototyp pre tento typ liečiv. 4-hydroxykumarín tvorí jadro chemickej štruktúry antikoagulantov, ktoré sa označujú ako 4-hydroxykumaríny. Patrí medzi ne napríklad warfarín, farmaceutikum používané na predchádzanie krvným zrazeninám, a brodifakum, bežne používaný rodenticíd (látka na hubenie hlodavcov).
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Bye, A.; King, H. K.. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal, 1970, s. 237–245. DOI: 10.1042/bj1170237. PMID 4192639.
- ↑ DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 513 – 516.
- ↑ Liu, B.; Raeth, T.; Beuerle, T.. A novel 4-hydroxycoumarin biosynthetic pathway. Plant Mol. Biol., 2010, s. 17–25. DOI: 10.1007/s11103-009-9548-0. PMID 19757094.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému 4-hydroxykumarín
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 4-Hydroxycoumarin na anglickej Wikipédii.