Acetylová skupina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Acetylová skupina
Acetylová skupina
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH3CO–
Systematický názov Etanoylová skupina
Synonymá Acetyl, 1-oxoetyl, metylkarbonyl
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 43,045 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 3170-69-2
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

V organickej chémii sa ako acetylová skupina alebo acetyl označuje skupina CH3C(O)–. Je to zvyšok kyseliny octovej po odštiepení hydroxylovej skupiny a teda patrí medzi acyly. Niekedy sa zapisuje pomocou skratky Ac[1] (nemala by však byť zamieňaná s prvkou aktíniom, ktoré má rovnakú značku).

Acetylová skupina sa skladá z metylovej skupiny, ktorá je viazaná jednoduchou väzbou na karbonylovú skupinu. Karbonylová skupina v acylovom zvyšku má jeden neväzbový elektrón, ktorým tvorí väzbu na zvyšnú časť molekuly, označovanú R. Podľa organického názvoslovia IUPAC sa acetyl nazýva i etanoyl, i keď toto označenie sa veľmi nepoužíva.[chýba zdroj]

Acetylová skupina je súčasťou mnohých organických zlúčenín, vrátane kyseliny octovej (od ktorej je formálne odvodená), neurotransmiteru acetylcholínu, acetyl-CoA, acetylcysteínu, acetaminofénu (známeho ako paracetamol) a kyseliny acetylsalicylovej (známej ako aspirín).

Acetylácia[upraviť | upraviť zdroj]

Bližšie informácie v hlavnom článku: Acetylácia

Naviazanie acetylovej skupiny na molekulu sa nazýva acetylácia. Má mnoho využití a objavuje sa bežne v biochemických pochodoch i v syntetickej chémii.

V prírode[upraviť | upraviť zdroj]

V biologických organizmoch sa acetylová skupina často prenáša z acetyl-CoA na ostatné organické molekuly. Acetyl-CoA je intermediátom vbiologických syntetázach i v rozklade mnohých organických molekúl, napr. sacharidov, lipidov i proteínov.[2] Acetyl-CoA vzniká v druhej časti bunkového dýchania, teda v dekarboxylácii pyruvátu, pôsobením pyruvátdehydrogenázy na kyselinu pyrohroznovú.[2]

Históny a iné bielkoviny sú často upravené pomocou acetylácie.[2] Na úrovni DNA napríklad acetylácia histónov pomocou acetyltransferáz (HAT) spôsobuje zväčšenie štruktúry chromatínov, čo umožňuje genetickú transkripciu. Naopak, odštiepenie acetylovej skupiny pomocou históndeacetyláz (HDAC) spôsobuje zhustenie štruktúry DNA, čím sa transkripcia znemožní.[3]

Syntetická organický a farmaceutická chémia[upraviť | upraviť zdroj]

Acetylácia je možná mnohými spôsobmi, bežne sa robí pomocou použitia acetanhydridu alebo acetylchloridu, často v prítomnosti terciárneho alebo aromatického amínu, ktorý funguje ako zásada. Typická acetylačná reakcia je premena glycínu na N-acetylglycín:[4]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Farmakológia[upraviť | upraviť zdroj]

Acetylované organické molekuly vykazujú vyššiu schopnosť prestupovať selektívne priepustnú hematoencefalickú bariéru.[chýba zdroj] Acetylácia pomáha daným látkam preniknúť do mozgu rýchlejšie, takže tieto látky majú intenzívnejší efekt a majú vyššiu účinnosť pri danej dávke.[chýba zdroj] Acetylová skupina kyseliny acetylsalicylovej (aspirínu) zvyšuje jej efektívnosť v porovnaní s prírodným antiflogistickým efektom kyseliny salicylovej. Podobným spôsobom premieňa acetylácia morfín, prírodný liek proti bolesti, na omnoho silnejší heroín (diacetylmorfín).

Existujú dôkazy, že acetyl-L-karnitín môže byť pre niektoré použitia efektívnejší, než L-karnitín.[5] Acetylovaný resveratrol by mohol byť prvý liek proti radiácií pre ľudskú populáciu.[6]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Hanson, James A.. Functional group chemistry. Cambridge, Eng : Royal Society of Chemistry, 2001. ISBN 0-85404-627-5. S. 11.
  2. a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 78, 561, 1090.
  3. COX, David L. Nelson, Michael M.. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York : Worth Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 1-57259-153-6.
  4. ACETYLGLYCINE [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-09-08]. Dostupné online. (po anglicky)
  5. Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats. Annals of the New York Academy of Sciences, 2004, s. 117–31. DOI10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009.
  6. The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death. ACS Medicinal Chemistry Letters, 14 April 2011, s. 270–274. DOI10.1021/ml100159p. PMID 21826253.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Acetyl group na anglickej Wikipédii.