Alanín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Alanín
Alanín
Alanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO2
Systematický názov Kyselina 2-aminopropánová
Synonymá Kyselina α-aminopropiónová, metylglycín
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 89,1 g/mol
Teplota varu 297 °C
Hustota 1,401 g/cm3
pKA 2,33
9,71
Ďalšie informácie
Číslo CAS L: 56-41-7

D/L: 302-72-7
D: 338-69-2

Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Alanín (skratka Ala, A) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín.[1] Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.

Izomér L-alanín otáča rovinu polarizovaného svetla doprava, možno ho teda označiť ako L-(+)-alanín.[1]

Izoméry[upraviť | upraviť zdroj]

Jeho izomér kyselina 3-aminopropánová (β-alanín) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.

Funkcia[upraviť | upraviť zdroj]

Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčastňuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.

Syntéza a rozklad[upraviť | upraviť zdroj]

Laboratórna výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.

Biosyntéza a rozklad[upraviť | upraviť zdroj]

Alanín sa v tele premieňa na pyruvát pomocou transaminačnej reakcie.[2] Rovnakým procesom dochádza k jeho rozkladu, a to premenou naspäť na pyruvát.[2]

Okrem toho vzniká alanín i pri rozklade fenylalanínu pôsobením enzýmu kynureninázy.[1]

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Používa sa v poľnohospodárstve ako súčasť kŕmnych zmesí.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 268-306.
  2. a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1030-1068.