Alanín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Názov chemikálie Alanín
Skratky Ala
A
Chemický vzorec C3H7NO2
Iné názvy kyselina 2-aminopropánová
kyselina α-aminopropiónová
Molekulová hmotnosť 89,1 g·mol−1
Bod varu 297 °C
Hustota 1,401 g/cm3
Izoelektrický bod 6,00
pKa 2,33
9,71
CAS 56-41-7
EINECS číslo 200-273-8
Alanín

Alanín (kyselina 2-aminopropánová, kyselina α-aminopropiónová, CH3-CH(NH2)-COOH) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín. Izomér L-alanín Je po leucíne na druhom mieste čo sa týka výskytu v proteínoch - v primárnych sekvenciách sa nachádza 7,8 % alanínových zvyškov (na vzorke 1 150 proteínov).

Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.

Funkcia[upraviť | upraviť zdroj]

Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčasťnuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.

Izoméry[upraviť | upraviť zdroj]

Izomér kyselina 2-aminopropánová (kyselina β-aminopropiónová) (H2N-CH2-CH2-COOH) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Používa sa v poľnohospodárstve ako súčasť kŕmnych zmesí.