Alkohol (hydroxyderivát)

Alkoholy sú hydroxyderiváty, v ktorých je hydroxylová skupina -OH naviazaná na uhlík.

Štruktúra

Podľa toho, na aký atóm uhlíka je naviazaná hydroxylová skupina, sa alkoholy delia na:

• primárne alkoholy, ak je hydroxylová skupina naviazaná na primárny uhlík (uhlík s dvomi atómami vodíka)
• sekundárne alkoholy, ak je hydroxylová skupina naviazaná na sekundárny uhlík (uhlík s jedným atómom vodíka)
• terciárne alkoholy, ak je hydroxylová skupina naviazaná na terciárny uhlík (na uhlík nie je naviazaný žiadny atóm vodíka)

Primárny, sekundárny a terciárny alkohol

Alkoholy môžu obsahovať jednu alebo viac hydroxylových skupín, no dve alebo viac skupín sa na jednom uhlíkovom atóme môžu nachádzať len výnimočne. Ak sú na jeden atóm uhlíka naviazané dve hydroxylové skupiny, označujú sa tieto alkoholy ako geminálny dioly.

Názvoslovie

Názvy alkoholov sa tvoria od názvu uhlovodíkového reťazca

• alkánu s príponou -ol,
• alkánu predponou hydroxy-
• alkylu príponou -alkohol,

Alkán	Alkyl	Názov
		-ol	-alkohol	hydroxy-
etán	etyl-	etanol	etylalkohol	hydroxyetán
propán	propyl-	propanol	propylalkohol	hydroxypropán
bután	butyl-	butanol	butylalkohol	hydroxybután

Pri vyšších alkoholoch alebo viacsýtnych alkoholoch sa v názve uvádza číslo uhlíka alebo uhlíkov, na ktorom sú tieto skupiny naviazané, ako aj počet -OH skupín (di-, tri-, tetra-, penta-):

Alkán	Vzorec	Názov
		-ol	-alkohol	hydroxy-
etán	HO-CH2-CH2-OH	etán-1,2-diol 1,2-etándiol		1,2-dihydroxyetán
propán	CH3-CH2-CH2-OH	propán-1-ol 1-propanol	1-propylalkohol	1-hydroxypropán
	CH3-CH(OH)-CH3	propán-2-ol 2-propanol	2-propylalkohol	2-hydroxypropán
	CH-CH(OH)-CH2-OH	propán-1,2-diol		1,2-dihydroxypropán
	HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH	propán-1,2,3-triol		1,2,3-trihydroxypropán

  H H H                   H  H  H
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-O-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H

  propán         →      propán-1-ol

  H H H                   H  OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H

  propán         →      propán-1,2-diol

  H H H                   OH OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H

  propán         →      propán-1,2,3-triol (glycerol)

Acidobázické vlastnosti

Alkoholy sú amfotérne látky, čo znamená, že sa správajú aj ako kyseliny, aj ako zásady v závislosti od prostredia.

Kyslé reakcie

Účinkom alkalických kovov tvoria alkoholy soli nazývané alkoholáty alebo alkoxidy. Obsahujú skupinu R-O⁻

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O⁻Na⁺ + H₂

2 R-OH + 2 NaOH → 2 R-O⁻Na⁺ + H₂O ; táto reakcia však neprebieha, pretože alkoholátový anión je oveľa silnejšia zásada ako voda a keďže vo vode nemôže byť silnejšia zásada ako je OH^-, naša reakcia bude prebiehať opačným smerom, čiže prebieha hydrolýza alkoholátu

napr.: 2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂O⁻Na⁺ + H₂

CH₃ONa + CH₃I → CH₃OCH₃ + NaI

Názvoslovie alkoholátov:

CH₃ONa - systémové názvy nátrium-metanolát, metoxid sodný (menej správny) - nesprávne je použiť názov typu "metanolát sodný"

Zásadité reakcie

Zásadité vlastnosti alkoholov vyplývajú z voľných elektrónových párov, ktoré sa nachádzajú na kyslíku. Kyslík je teda schopný viazať H⁺, čím sa vytvorí alkyloxóniový katión, z ktorého sa odštepuje H₂O. Takto ale nereagujú primárne alkoholy. Sekundárne reagujú po zahriatí, terciárne už pri izbovej teplote. R-OH + HCl → R-Cl + H₂O

Chemický portál