Alkohol (hydroxyderivát)

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Jump to navigation Jump to search

Alkoholyhydroxyderiváty, v ktorých je hydroxylová skupina -OH naviazaná na sp3 hybridizovaný uhlík.

Štruktúra[upraviť | upraviť zdroj]

Podľa počtu kovalentných väzieb s uhlíkmi (C-C), ktoré má uhlíkový atóm nesúci –OH skupinu, ich delíme na primárne, sekundárne a terciárne. Najjednoduchším alkoholom je metanol (metylalkohol).

Alkoholy môžu obsahovať jednu alebo viac hydroxydových skupín, no dve alebo viac skupín sa na jednom uhlíkovom atóme môžu nachádzať len výnimočne. Hydroxylová skupina nie je schopná dlhšie existovať ani na izolovanej viacnásobnej väzbe.

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

Názvy alkoholov sa tvoria od názvu uhlovodíkového reťazca

  • alkánu s príponou -ol,
  • alkánu predponou hydroxy-
  • alkylu príponou -alkohol,
Alkán Alkyl Názov
-ol -alkohol hydroxy-
etán etyl- etanol etylalkohol hydroxyetán
propán propyl- propanol propylalkohol hydroxypropán
bután butyl- butanol butylalkohol hydroxybután

Pri vyšších alkoholoch alebo viacsýtnych alkoholoch sa v názve uvádza číslo uhlíka alebo uhlíkov, na ktorom sú tieto skupiny naviazané, ako aj počet -OH skupín (di-, tri-, tetra-, penta-):

Alkán Vzorec Názov
-ol -alkohol hydroxy-
etán HO-CH2-CH2-OH etán-1,2-diol
1,2-etándiol
1,2-dihydroxyetán
propán CH3-CH2-CH2-OH propán-1-ol
1-propanol
1-propylalkohol 1-hydroxypropán
CH3-CH(OH)-CH3 propán-2-ol
2-propanol
2-propylalkohol 2-hydroxypropán
CH-CH(OH)-CH2-OH propán-1,2-diol 1,2-dihydroxypropán
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH propán-1,2,3-triol 1,2,3-trihydroxypropán
  H H H                   H  H  H
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-O-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1-ol
  H H H                   H  OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1,2-diol
  H H H                   OH OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1,2,3-triol (glycerol)

Acidobázické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Alkoholy sú amfotérne látky, čo znamená, že sa správajú aj ako kyseliny, aj ako zásady v závislosti od prostredia.

Kyslé reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Účinkom alkalických kovov tvoria alkoholy soli nazývane alkoholáty alebo alkoxidy. Obsahujú skupinu R-O

2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa+ + H2

2 R-OH + 2 NaOH → 2 R-ONa+ + H2O ; táto reakcia však neprebieha, pretože alkoholátový anión je oveľa silnejšia zásada ako voda a keďže vo vode nemôže byť silnejšia zásada ako je OH-, naša reakcia bude prebiehať opačným smerom, čiže prebieha hydrolýza alkoholátu

napr.: 2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa+ + H2

CH3ONa + CH3I → CH3OCH3 + NaI

Názvoslovie alkoholátov:

CH3ONa - systémové názvy nátrium-metanolát, metoxid sodný (menej správny) - nesprávne je použiť názov typu "metanolát sodný"

Zásadité reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Zásadité vlastnosti alkoholov vyplývajú z voľných elektrónových párov, ktoré sa nachádzajú na kyslíku. Kyslík je teda schopný viazať H+, čím sa vytvorí alkyloxóniový katión, z ktorého sa odštepuje H2O. Takto ale nereagujú primárne alkoholy. Sekundárne reagujú po zahriatí, terciárne už pri izbovej teplote. R-OH + HCl → R-Cl + H2O