Alkohol (hydroxyderivát)

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Alkoholyhydroxyderiváty, v ktorých je hydroxylová skupina -OH naviazaná na uhlík.

Štruktúra[upraviť | upraviť zdroj]

Podľa počtu kovalentných väzieb s uhlíkmi (C-C), ktoré má uhlíkový atóm nesúci –OH skupinu, ich delíme na primárne, sekundárne a terciárne. Najjednoduchším alkoholom je metanol (metylalkohol).

Alkoholy môžu obsahovať jednu alebo viac hydroxylových skupín, no dve alebo viac skupín sa na jednom uhlíkovom atóme môžu nachádzať len výnimočne.

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

Názvy alkoholov sa tvoria od názvu uhlovodíkového reťazca

  • alkánu s príponou -ol,
  • alkánu predponou hydroxy-
  • alkylu príponou -alkohol,
Alkán Alkyl Názov
-ol -alkohol hydroxy-
etán etyl- etanol etylalkohol hydroxyetán
propán propyl- propanol propylalkohol hydroxypropán
bután butyl- butanol butylalkohol hydroxybután

Pri vyšších alkoholoch alebo viacsýtnych alkoholoch sa v názve uvádza číslo uhlíka alebo uhlíkov, na ktorom sú tieto skupiny naviazané, ako aj počet -OH skupín (di-, tri-, tetra-, penta-):

Alkán Vzorec Názov
-ol -alkohol hydroxy-
etán HO-CH2-CH2-OH etán-1,2-diol
1,2-etándiol
1,2-dihydroxyetán
propán CH3-CH2-CH2-OH propán-1-ol
1-propanol
1-propylalkohol 1-hydroxypropán
CH3-CH(OH)-CH3 propán-2-ol
2-propanol
2-propylalkohol 2-hydroxypropán
CH-CH(OH)-CH2-OH propán-1,2-diol 1,2-dihydroxypropán
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH propán-1,2,3-triol 1,2,3-trihydroxypropán
  H H H                   H  H  H
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-O-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1-ol
  H H H                   H  OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1,2-diol
  H H H                   OH OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1,2,3-triol (glycerol)

Acidobázické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Alkoholy sú amfotérne látky, čo znamená, že sa správajú aj ako kyseliny, aj ako zásady v závislosti od prostredia.

Kyslé reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Účinkom alkalických kovov tvoria alkoholy soli nazývané alkoholáty alebo alkoxidy. Obsahujú skupinu R-O

2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa+ + H2

2 R-OH + 2 NaOH → 2 R-ONa+ + H2O ; táto reakcia však neprebieha, pretože alkoholátový anión je oveľa silnejšia zásada ako voda a keďže vo vode nemôže byť silnejšia zásada ako je OH-, naša reakcia bude prebiehať opačným smerom, čiže prebieha hydrolýza alkoholátu

napr.: 2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa+ + H2

CH3ONa + CH3I → CH3OCH3 + NaI

Názvoslovie alkoholátov:

CH3ONa - systémové názvy nátrium-metanolát, metoxid sodný (menej správny) - nesprávne je použiť názov typu "metanolát sodný"

Zásadité reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Zásadité vlastnosti alkoholov vyplývajú z voľných elektrónových párov, ktoré sa nachádzajú na kyslíku. Kyslík je teda schopný viazať H+, čím sa vytvorí alkyloxóniový katión, z ktorého sa odštepuje H2O. Takto ale nereagujú primárne alkoholy. Sekundárne reagujú po zahriatí, terciárne už pri izbovej teplote. R-OH + HCl → R-Cl + H2O