Alkylová skupina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Metylová skupina - najjednoduchší alkyl
Všeobecný vzorec alkyljodidu, v ktorom R reprezentuje akýkoľvek alkylový zvyšok.

Alkylová skupina alebo len alkyl je uhľovodíkový zvyšok, jednoväzbový radikál vznikajúci odštiepením vodíka od jedného z uhľovodíkov.[1][2][3] Jeho všeobecný vzorec je CnH2n+1.[1] Pokiaľ vznikol z cyklického uhľovodíka, nazýva sa cykloalkyl.[4] Tieto majú všeobecný vzorec CnHn-1. Alkyly sa zvyčajne nevyskytujú osamotene, ale ako súčasť iného uhľovodíkového reťazca. Najjednoduchší alkyl sa nazýva metyl (CH3–) a je odvodený od metánu. V štruktúrnych vzorcoch sa ako všeobecné označenie pre alkyly používa písmeno R.

Alkylová skupina označuje nearomatické uhľovodíkové zvyšky. Aromatické uhľovodíkové skupiny sa potom označujú ako arylová skupina.

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

Názov alkylu je odvodený od uhľovodíka, z ktorého vznikol, pričom jeho koncovka -án sa mení na -yl.[2] Napríklad: metán - metyl, cyklopropán - cyklopropyl, izobután - izobutyl, a tak ďalej. Pokiaľ bol vodík odštiepený z uhlíka, ktorého číslo v očíslovanom reťazci nebolo 1, tak sa k názvu prídava ešte lokant, napríklad prop-2-yl má vodíkový atóm odštiepený z druhého uhlíka v reťazci.[2] Pre podobné prípady u krátkych reťazcov často existujú triviálne názvy (napríklad prop-2-yl sa nazýva i izopropyl).

Pokiaľ sa od daného uhľovodíka odštiepi viac než jeden vodík, ponecháva sa pôvodný názov uhľovodíka (napr. bután) a pridáva sa k nemu číselná predpona podľa toho, koľko vodíkov sa odštiepilo, a za ňu koncovka -yl (napr. butándiyl pokiaľ sa odštiepili 2 vodíky, butántriyl pokiaľ sa odštiepili 3 vodíky, a tak ďalej). Medzi názov uhľovodíka a číselnú predponu môžeme takisto umiestniť číselný lokant pre upresnenie (napríklad: bután-1,4-diyl, pokiaľ sa vodíky odštiepili z 1. a 4. uhlíku).

Tabuľka názvov predpon odvodenách od prvých dvanástich alkánov:

Uhľovodík (počet uhlíkov) metán etán propán bután pentán hexán heptán oktán nonán dekán undekán dodekán
Alkyl metyl etyl propyl butyl pentyl hexyl heptyl oktyl nonyl dekyl undekyl dodekyl
Cykloalkyl (neexistuje) cyklopropyl cyklobutyl cyklopentyl cyklohexyl cyckloheptyl cyklooktyl cyklononyl cyklodekyl cykloundekyl cyklododekyl

Alkylové katióny, anióny a radikály[upraviť | upraviť zdroj]

Aj keď sú alkyly väčšinou súčasťou inej zlúčeniny, môžu sa vyskytnúť aj samostatne. Samostatné alkyly sa môžu vyskytovať ako

Väčšina alkylových voľných radikálov kvôli svojej vysokej reaktivite rýchlo zaniká, niektoré sú však pomerne stabilné. Karbokatióny sa zvyčajne pripravujú pomocou superkyselín, karbanióny pomocou silných zásad a radikály alkylov zvyčajne pomocou fotochemických reakcií.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b alkány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 85.
  2. a b c PUTALA, Martin; SALIŠOVÁ, Marta; VENCEL, Tomáš. Názvoslovie organickýc zlúčenín [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, Prírodovedecká fakulta, Katedra organickej chémie, 2015, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online.
  3. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "alkyl groups". DOI:10.1351/goldbook.
  4. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "cycloalkyl groups". DOI:10.1351/goldbook.