Bifenyl

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Bifenyl
Bifenyl
Bifenyl
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C12H10
Synonymá 1,1'-bifenyl, difenyl, fenylbenzén, E 230
Vzhľad biele až svetložlté kryštály
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 154,212 g·mol−1
Teplota topenia 69,2 °C[1]
Teplota varu 255 °C[1]
Hustota 1,04 g/cm3[1]
Rozpustnosť 4,45 mg/dm3 (vo vode)[1]
Teplota vzplanutia 113 °C[1]
Teplota vznietenia 540 °C[1]
Medze výbušnosti 0,6 – 5,8 %[2]
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka09 - látka nebezpečná pre životné prostredie
Vety H H?
Vety EUH EUH?
Vety P P?
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Dráždivá látka Nebezpečná pre životné prostredie
Dráždivá
látka
(Xi)
Nebezpečná pre
životné prostredie
(N)
Vety R R36/37/38, R50/53
Vety S S2, S23, S60, S60
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 92-52-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Bifenyl (niekedy aj difenyl, fenylbenzén; systematický názov: 1,1'-bifenyl) je aromatická organická zlúčenina. Za normálnych podmienok ide o pevnú látku, ktorá tvorí biele kryštály. Vyznačuje sa príjemnou vôňou. Je prakticky nerozpustný vo vode, dá sa však rozpustiť v bežne dostupných organických rozpúšťadlách. Z hľadiska štruktúry ide vlastne o 2 benzénové jadrá spojené jednoduchou väzbou. Alkyl a funkčná skupina odvodené od bifenylu sa nazývajú bifenylyl a bifenylová skupina.[3]

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Bifenyl sa prirodzene vyskytuje v surovej rope a uhoľnom dechte. Z týchto zdrojov sa dá oddeliť destiláciou.

Priemyselne vzniká ako vedľajší produkt pri výrobe benzénu, pomocou dealkylácie toluénu, pri nasledujúcej reakcii:

CH3C6H5 + C6H6 → C12H10 + CH4

Zámerne sa priemyselne vyrába pomocou oxidačnej dehydrogenácie benzénu. Tá prebieha nasledovne:

2 C6H6 + 0,5 O2 → C12H10 + H2O

V laboratóriu sa dá pripraviť z brómbenzénu, z ktorého sa reakciou s horčíkom pripraví grignardov reaktant, fenylmagnéziumbromid. Ten po pridaní brómbenzénu reaguje a vzniká bifenyl.

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

Chemický priemysel[upraviť | upraviť zdroj]

Pretože bifenyl nemá na sebe naviazané žiadne funkčné skupiny ani iné substituenty je pomerne málo reaktívny. Využíva sa však ako surovina na výrobu polychlórovaných bifenylov, ktoré kedysi boli široko používané elektricky izolujúce teplovodné kvapaliny a pesticídy.[4]

Potravinársky priemysel[upraviť | upraviť zdroj]

Bifenyl zabraňuje rastu húb a plesní a preto sa využíva aj ako konzervačná látka s E číslom E 230. Používa sa väčšinou v citrusových plodoch a najmä pri ich prevoze. Používanie na potravinárske účely je však v štátoch zakázané.

Ostatné[upraviť | upraviť zdroj]

V zmesi s difenyléterom (tiež tuhá látka) vytvára eutektickú zmes a je kvapalný. Táto zmes sa využíva ako teplovodná látka na prenos tepla a je chemicky stabilná až do 400 °C.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c d e f Biphenyl
  2. Diphenyl
  3. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Volume 5
  4. Hydrocarbons