Chlórbenzén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Chlórbenzén
Chlórbenzén
Chlórbenzén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H5Cl
Synonymá monochlórbenzén, fenylchlorid, benzénchlorid
Vzhľad bezfarebná kvapalina so zápachom pripomínajúcim mandle[1]
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 112,56 g/mol
Teplota topenia −45 °C
Teplota varu 131 °C
Hustota 1,11 g·cm-3
Rozpustnosť miešateľný s väčšinou organických rozpúšťadiel
Teplota vzplanutia 29 °C
Medze výbušnosti 1,3 - 9,6 %[1]
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Gefahrensymbol unbekannt
Neznámy parameter
Vety R R10, R20, R51/53
Vety S S24/25, S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Chlórbenzén je bezfarebná horľavá aromatická organická zlúčenina. Najčastejšie sa používa ako rozpúšťadlo a prekurzor na výrobu mnohých chemikálií.[2]

Využitie[upraviť | upraviť kód]

Chlórbenzén sa využíva najmä pri výrobe herbicídov, farbív a gumy. Kvôli svojej vysokej teplote varu sa využíva ako rozpúšťadlo pri mnohých laboratórnych aj priemyselných procesoch.

Priemyselne sa taktiež vo veľkých množstvách nitruje na 2-chlórnitrobenzén a 4-chlórnitrobenzén, ktoré sa oddeľujú. Z nitrochlórbenzénu sa dá ďalej pripraviť nitrofenol pomocou hydroxidu sodného, nitroanizol pomocou metoxidu sodného a nitroanilín pomocou amoniaku.

V minulosti sa častokrát používal aj pri výrobe rôznych pesticídov, najmä DDT. To sa pripravuje reakciou chlórbenzénu s trichlóracetaldehydom.

Okrem toho bol v minulosti využívaný ako hlavný zdroj fenolu, ktorý sa z neho pripravoval reakciou s taveninou hydroxidu sodného. Reakcia prebiehala pri 350 °C a ako vedľajší produkt vznikal chlorid sodný:

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Príprava[upraviť | upraviť kód]

Príprava chlórbenzénu bola prvý krát popísaná v roku 1851. Pripravuje sa chloráciou benzénu, aby sa však predišlo naviazaniu viacerých atómov chlóru, treba použiť vhodný katalyzátor, v tomto prípade ide o Lewisovu kyselinu, ako napríklad chlorid železitý alebo chlorid sírnatý.[2] Ako vedľajší produkt pri tejto reakcii vzniká chlorovodík.

Chlorination benzene.svg

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. a b Chlorobenzene NIOSH (po anglicky)
  2. a b Chlorinated Benzenes and Other Nucleus‐Chlorinated Aromatic Hydrocarbons Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (po anglicky)