Cyklohexén
- Nezamieňať s heslom cyklohexán.
| Cyklohexén | |
 | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H10 |
| Systematický názov | cyklohexén |
| Synonymá | tetrahydrobenzén, 1,2,3,4-tetrahydrobenzén, benzéntetrahydrid, cyclohex-1-én |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 82,143 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 110-83-8 |
| PubChem | 8079 |
| ChemSpider | 7788 |
| SMILES | C1=CCCCC1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Cyklohexén je cyklický uhľovodík s jednou dvojitou väzbou patriaci medzi cykloalkény. Pri izbovej teplote je to bezfarebná kvapalina s výraznou vôňou. Okrem iných použití je to i medziprodukt pri komerčnej syntéze nylonu.[1]
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Cyklohexén vzniká čiastočnou hydrogenáciou benzénu, ktorú vyvinula spoločnosť Asahi Chemical.[2] Hlavným produktom tohto procesu je cyklohexán, pretože cyklohexén sa hydrogenuje ľahšie než benzén.
V laboratóriu možno pripraviť cyklohexén dehydratáciou cyklohexanolu.[3]
Reakcie a použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Benzén sa premieňa na cyklohexylbenzén prostredníctvom alkylácie s cyklohexénom v kyslo katalyzovanej reakcii.[4] Cyklohexylbenzén je prekurzorom fenolu a cyklohexanónu.[5]
Hydratácia cyklohexénu vedie k cyklohexanolu, ktorý možno hydrogenovať za vzniku cyklohexanónu, ktorý je prekurzorom ku kaprolaktámu.[6]
Oxidatívnym štiepením cyklohexénu vzniká kyselina adipová. Táto reakcia prebieha vďaka volfrámovému katalyzátoru a peroxidu vodíka, ktorý vystupuje ako oxidačné činidlo.[7]
Eténolýzou cyklohexénu vzniká okta-1,5-dién.[8] Bromináciou cyklohexénu vzniká 1,2-dibrómcyklohexán.[9]
Štruktúra
[upraviť | upraviť zdroj]Cyklohexén je najstabilnejší v polovičnej stoličkovej konformácii,[10] na rozdiel od cyklohexánu, ktorý je najstabilnejší v stoličkovej konformácii. Jeden z dôvodov, prečo je cyklohexán najstabilnejší v stoličkovej konformácii, je to, že všetky väzby kruhu môžu nadobudnúť zabrzdenú konformáciu. V cyklohexéne je však jedna väzba planárna, čo odpovedá zaclonenej konformácii pre danú väzbu.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ Complete separation of benzene-cyclohexene-cyclohexane mixtures via temperature-dependent molecular sieving by a flexible chain-like coordination polymer. Nature Communications, 2024, s. 2240. DOI: 10.1038/s41467-024-46556-6. PMID 38472202.
- ↑ Patent v USA 9771313
- ↑ G. H. Coleman, H. F. Johnstone. Cyclohexene. Organic Syntheses, 1925, s. 33. DOI: 10.15227/orgsyn.005.0033.
- ↑ B. B. Corson, V. N. Ipatieff. Cyclohexylbenzene. Organic Syntheses, 1939, s. 36. DOI: 10.15227/orgsyn.019.0036.
- ↑ PLOTKIN, Jeffrey S.. What's New in Phenol Production? [online]. American Chemical Society, 2016-03-21. Dostupné online. Archivované 2019-10-27 z originálu.
- ↑ MUSSER, Michael Tuttle. Cyclohexanol and Cyclohexanone. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a08_217. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a08_217 (po anglicky)
- ↑ Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid. J. Chem. Educ., 2000, s. 1627–1629. DOI: 10.1021/ed077p1627.
- ↑ KUSTOV, L. M.; FURMAN, D. B.. Catalytic synthesis of octadiene-1,7 from ethylene and cyclohexene. Journal of Organometallic Chemistry, 2018-07-15, roč. 867, čís. Special Issue dedicated to Prof. Irina Beletskaya, s. 261–265. Dostupné online [cit. 2025-11-01]. ISSN 0022-328X. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2018.01.059.
- ↑ H. R. Snyder, L. A. Brooks. 1,2-Dibromocyclohexane. Organic Syntheses, 1932, s. 26. DOI: 10.15227/orgsyn.012.0026.
- ↑ Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1969, s. 5774–5782. DOI: 10.1021/ja01049a013.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Cyklohexén
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]- Bezpečnostný štátok (MSDS) (po anglicky)
- Reakcia cyklohexénu s brómom a manganistanom draselným (po anglicky)
- Syntéza cyklohexénu (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cyclohexene na anglickej Wikipédii.