Cyklohexa-1,3-dién
| Cyklohexa-1,3-dién | |
 | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H8 |
| Systematický názov | cyklohexa-1,3-dién |
| Synonymá | 1,3-cyklohexadién, 1,2-dihydrobenzén, 1,3-CHD |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 80,13 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 592-57-4 |
| PubChem | 11605 |
| ChemSpider | 11117 |
| SMILES | C1C=CC=CC1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Cyclohexa-1,3-dién je cyklická organická zlúčenina s dvomi dvojitými väzbami. Je to bezfarebná horľavá tekutina s indexom lomu 1.475 (20 °C). Je to jeden z izomérov cyklohexadiénu; tým druhým je cyklohexa-1,4-dién.
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Cyklohexadién sa vyrába dvojitou dehydrobromináciou z 1,2-dibrómcyklohexánu:[1]
- (CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
Reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Medzi užitočné reakcie tohto diénu patria cykloadície, napríklad Dielsova-Alderova reakcia.[2]
Premena cyklohexa-1,3-diénu na benzén a vodík je exotermická a uvoľňuje sa počas nej asi 25 kJ/mol energie (v plynnej fáze).[3][4]
- cyklohexán → cyklohexa-1,3-dién + 2 H2 (ΔH = +231.5 kJ/mol; endotermická reakcia)
- cyklohexán → benzén + 3 H2 (ΔH = +205 kJ/mol; endotermická reakcia)
- cyklohexa-1,3-dién → benzén + H2 (ΔH = -26.5 kJ/mol; exotermická reakcia)
V porovnaní s cyklohexa-1,4-diénom, ktorý predstavuje jeho izomér, je cyklohexa-1,3-dién asi o 1,6 kJ/mol stabilnejší.[5]
Cyklohexadién a jeho deriváty tvoria komplexy so železom. Patrí medzi ne napríklad (cyklohexa-1,3-dién)-trikarbonyl železa, [(C6H8)Fe(CO)3], ktorý tvorí oranžovú kvapalinu. Tento komplex reaguje so zlúčeninami, ktoré z iných látok odštiepujú hydridy, za vzniku cyklohexadienylového derivátu, [(C6H7)Fe(CO)3]+.[6] Cyklohexadiény reagujú s chloridom rutenitým za vzniku diméru benzén-dichloridorutenatého komplexu, pričom sa cyklohexadién oxiduje na benzén.[7]
Výskyt
[upraviť | upraviť zdroj]Cyklohexa-1,3-dién je v prírode vzácny, ale je celkom bežný ako podštruktúra zložitejších zlúčenín.[8] Jedným príkladom takej zlúčeniny je kyselina chorizmová, ktorá vystupuje ako medziprodukt šikimátovej dráhy. Mnoho príkladov existuje i medzi terpenoidmi, z ktorých dôležitým príkladom je felandrén. Nezvyčajným derivátom je napr. cis-1,2-dihydrokatechol.
Koenzým A konjugovaný na pozíciu 2 kyseliny cyklohexadién-2-karboxylovej vzniká ako rozkladový produkt aromatických karboxylových kyselín.[9]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ 1,3-Cyclohexadiene. Organic Syntheses, 1967, s. 31. DOI: 10.15227/orgsyn.047.0031.
- ↑ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00921
- ↑ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
- ↑ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archivované 2011-07-14 na Wayback Machine Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- ↑ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
- ↑ PEARSON, Anthony J.; SUN, Huikai. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.] : [s.n.], 2008. ISBN 978-0471936237. DOI:10.1002/047084289X.rn00791 Kapitola Cyclohexadieneiron Tricarbonyl.
- ↑ BENNETT, M. A.; HUANG, T. N.; MATHESON, T. W.. (η6-Hexamethylbenzene)ruthenium Complexes. [s.l.] : [s.n.], 1982. ISBN 9780470132524. DOI:10.1002/9780470132524.ch16 Kapitola 16. (η6 -Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, s. 74–78.
- ↑ GRIBBLE, G.W.. Second Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. [s.l.] : [s.n.], 1991. ISBN 978-0-444-53347-0. DOI:10.1016/B978-044453347-0.50066-5 Kapitola Natural Products Containing a Cyclohexane, Cyclohexene, or Cyclohexadiene Subunit, s. 375–445.
- ↑ Benzoyl-CoA, a Universal Biomarker for Anaerobic Degradation of Aromatic Compounds. Advances in Applied Microbiology, 2014, s. 167–203. DOI: 10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X. PMID 24767428.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Cyklohexa-1,3-dién
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cyclohexa-1,3-diene na anglickej Wikipédii.