Cyklohexa-1,4-dién
| Cyklohexa-1,4-dién | |
 | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H8 |
| Systematický názov | cyklohexa-1,4-dién |
| Synonymá | 1,4-cyklohexadién, 1,4-CHD |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 80,130 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 628-41-1 |
| PubChem | 12343 |
| ChemSpider | 11838 |
| SMILES | C1C=CCC=C1 |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Cyklohexa-1,4-dién je cyklická organická zlúčenina s dvomi dvojitými väzbami. Je to jeden z izomérov cyklohexadiénu; tým druhým je cyklohexa-1,3-dién. Je to bezfarebná horľavá tekutina, ktorá je zaujímavá z akademického hľadiska, pretože predstavuje prototyp veľkej skupiny príbuzných látok patriacich medzi terpenoidy, medzi ktoré patrí napríklad γ-terpinén.
Syntéza a reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]V laboratóriu možno syntetizovať (substituovaný) cyklohexa-1,4-dién pomocou Birchovej redukcie príbuzných aromatických zlúčenín pomocou alkalických kovov rozpustených v kvapalnom amoniaku a donoru protónov, napríklad alkoholov. Týmto spôsobom sa možno vyhnúť úplnej redukcii na nasýtený cyklohexán.[chýba zdroj] Touto redukciou možno pripraviť cyklohexa-1,4-dién z benzénu.[1] Alternatívne možno pripraviť cyklohexa-1,4-diény pomocou Dielsovej-Alderovej reakcie butadiénu a alkínu chudobného na elektróny.[2]
Cyklohexa-1,4-dién a jeho deriváty sa ľahko aromatizujú, pričom hnacou silou tohto procesu je vznik aromatického kruhu. Premena na aromatický systém môže byť použitá na vyvolanie iných reakcií, napríklad Bergmanovej cyklizácie.[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ DEVÍNSKY, Ferdinand. Organická chémia. 2. prepracované a doplnené. vyd. Bratislava : Osveta, 2013. ISBN 9788080633882. S. 322 – 323.
- ↑ Synthesis and chemistry of ethynylsulfur pentafluoride. Journal of Organic Chemistry, Dec 1964. DOI: 10.1021/jo01035a030.
- ↑ John C. Walton, Fernando Portela-Cubillo "1,4-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00806
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Cyklohexa-1,4-dién
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]- Fotochémia cyklohexa-1,4-diénu v roztoku a v plynnej fáze (po anglicky)
- NIST Chemistry WebBook Termochemické údaje o reakciách (po anglicky)
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cyclohexa-1,4-diene na anglickej Wikipédii.