Cyklooktén

Cyklooktén je cykloalkén, ktorý má 8 atómov uhlíka usporiadaných do kruhu spojených siedmimi jednoduchými a jednou dvojitou väzbou.

Cyklooktén je významná zlúčenina, pretože to je najmenší cykloalkén, ktorý existuje stabilne v oboch cis/trans stereoizoméroch – ako cis-cyklooktén a trans-cyklooktén. Cis-cyklooktén je stabilnejší. Na základe teoretickej analýzy existuje celkom 16 konformačných a konfiguračných izomérov, ktoré tvoria 8 párov enantiomérov.^[1] Cis-cyklooktén môže nadobúdať rôzne konformácie, pričom najstabilnejšia z nich vyzerá ako stužka.^[1] Najstabilnejšia konformácia trans-cyklookténu sa podobá na stoličkovú konformáciu cyklohexánu.^[2]

Obidve formy cyklookténu sú stabilné a keďže majú rôzne priestorové usporiadanie atómov, majú i rôzne dipólové momenty. Cis izomér má dipólový moment 0,43 Debye, trans izomér potom 0,82 Debye (merané v benzéne pri 25 °C).^[3] Dlhšie cykloalkénové kruhy, napríklad cyklodecén s desiatimi atómami uhlíka, sa taktiež vyskytujú v cis a trans izoméroch.

Znalosti najstabilnejších geometrických usporiadaní cyklookténu boli využité na posúdenie jeho reaktivitu počas epoxidácie^[1] a dizajn reaktantov pre bioortogonálne reakcie.^[2]

Referencie

1 2 3 The conformations of cyclooctene: Consequences for epoxidation chemistry. J. Org. Chem., 2011, s. 10236–10240. DOI: 10.1021/jo202176j. PMID 22077196.
1 2 DARKO, Ampofo; WALLACE, Stephen; DMITRENKO, Olga. Conformationally Strained trans-Cyclooctene with Improved Stability and Excellent Reactivity in Tetrazine Ligation. Chemical Science, 2014-10-01, roč. 5, čís. 10, s. 3770–3776. PMID: 26113970 PMCID: PMC4477040. Dostupné online [cit. 2025-10-05]. ISSN 2041-6520. DOI: 10.1039/C4SC01348D.
↑ DEVÍNSKY, Ferdinand. Organická chémia. 2. prepracované a doplnené. vyd. Bratislava : Osveta, 2013. ISBN 9788080633882. S. 23 – 25.

Iné projekty

Commons ponúka multimediálne súbory na tému Cyklooktén

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cyclooctene na anglickej Wikipédii.

Chemický portál

Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.

[neue2011-1] 1 2 3 The conformations of cyclooctene: Consequences for epoxidation chemistry. J. Org. Chem., 2011, s. 10236–10240. DOI: 10.1021/jo202176j. PMID 22077196.

[:0-2] 1 2 DARKO, Ampofo; WALLACE, Stephen; DMITRENKO, Olga. Conformationally Strained trans-Cyclooctene with Improved Stability and Excellent Reactivity in Tetrazine Ligation. Chemical Science, 2014-10-01, roč. 5, čís. 10, s. 3770–3776. PMID: 26113970 PMCID: PMC4477040. Dostupné online [cit. 2025-10-05]. ISSN 2041-6520. DOI: 10.1039/C4SC01348D.

[DevinskyOrg-3] DEVÍNSKY, Ferdinand. Organická chémia. 2. prepracované a doplnené. vyd. Bratislava : Osveta, 2013. ISBN 9788080633882. S. 23 – 25.

[1]

[2]

[3]