Deoxyuridín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Deoxyuridín
Deoxyuridín
Deoxyuridín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H12N2O5
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 228,202 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 951-78-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Deoxyuridín (dU) je nukleozid, ktorý sa skladá z bázy uracilu a pentózy deoxyribózy.[1] Podobá sa na uridín, ale na 2' uhlíku ribózy je jeho hydroxylová skupina nahradená vodíkom. Deoxyuridín vzniká z deoxycytidínu pôsobením cytidíndeaminázy.[1]

Idoxouridín a trifluridín sú analógy deoxyuridínu používané ako antivirotiká. Sú podobné deoxyuridínu a začleňujú sa do DNA pri replikácii, ale na uracile majú vedľajšie skupiny (jód a metyltrifluórovú skupinu), ktoré zabraňujú párovaniu báz. Deoxyuridín sa dá použiť i na syntézu edoxudínu.[2]

Deoxyuridín existuje vo všetkých živých organizmoch a môže sa stať súčasťou DNA v prokaryotoch i eukaryotoch jedným z dvoch mechanizmov. Prvým z nich je odstránenie aminoskupiny z cytozínu, čím vzniká uracil. Druhým je neplánované začlenenie pyrimidínu na miesto tymínu do DNA, čím vzniká deoxyuridínmonofosfát (dUMP).[3]

UMP syntázová deficiencia je metabolická porucha u ľudí, ktorá súvisí s deoxyuridínom. Deoxyuridín pre nich môže byť toxický. Takisto bol nájdený v niektorých jedlách, takže by mohol byť indikátorom pre poruchy na základe konzumácie týchto jedál.[1]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c Human Metabolome Database: Showing metabocard for Deoxyuridine (HMDB0000012) [online]. hmdb.ca, [cit. 2021-12-22]. Dostupné online.
  2. 2'-deoxyuridine (CHEBI:16450) [online]. . Dostupné online.
  3. RICHARDS, R. G.; SOWERS, L. C.; LASZLO, J.. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation, 1984, s. 157–185. ISSN 0065-2571. DOI10.1016/0065-2571(84)90013-x. PMID 6147963.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Deoxyuridine na anglickej Wikipédii.