Deoxyxantozín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Deoxyxantozín
Deoxyxantozín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H12N4O5
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 268,081 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 29049-22-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Deoxyxantozín je purínový nukleozid báze xantínu. Je podobný xantozínu, ale namiesto ribózy obsahuje deoxyribózu. Jeho fosforyláciou vzniká deoxyxantozínmonofosfát (dXMP).

Deoxyxantozín vzniká v DNA počas deaminácie guanínu.[1] Guanín sa deaminuje pôsobením hydrolýzy najmenej zo všetkých báz, ale pri deaminácii pôsobením oxidu dusnatého (NO) je však guanín naopak najnáchylnejší.[1][2] Depurinácia (odštiepenie báze) deoxyxantozínu prebieha asi 100× rýchlejšie než u deoxyadenozínu a deoxyguanozínu pri pH nad 7. Táto depurinácia je pomalšia, ak je deoxyxantozín súčasťou ssDNA alebo dsDNA.[1] Deoxyxantozín prítomný v DNA môže viesť k bodovým mutáciám (G:C → A:T). U E. coli je však úspešne opravovaný pôsobením endonukleázy V.[1][3]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c d VONGCHAMPA, V.. Stability of 2'-deoxyxanthosine in DNA. Nucleic Acids Research, 2003-02-01, roč. 31, čís. 3, s. 1045–1051. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. DOI10.1093/nar/gkg177.
  2. WUENSCHELL, Gerald E.; O'CONNOR, Timothy R.; TERMINI, John. Stability, Miscoding Potential, and Repair of 2‘-Deoxyxanthosine in DNA: Implications for Nitric Oxide-Induced Mutagenesis. Biochemistry, 2003-04-01, roč. 42, čís. 12, s. 3608–3616. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 0006-2960. DOI10.1021/bi0205597. (po anglicky)
  3. HE, Bin; QING, Hong; KOW, Yoke W. Deoxyxanthosine in DNA is repaired by Escherichia coli endonuclease V. Mutation Research/DNA Repair, 2000-03-20, roč. 459, čís. 2, s. 109–114. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 0921-8777. DOI10.1016/S0921-8777(99)00063-4. (po anglicky)