Dijódmetán

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dijódmetán
Dijódmetán
Dijódmetán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH2I2
Synonymá Metylénjodid
Vzhľad Bezfarebná až hnedá kvapalina, citlivá na svetlo, s charakteristickou vôňou.
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 267,8 u
Molárna hmotnosť 267,8355 g/mol
Teplota topenia 5,4 °C
Teplota varu 67-69 °C (14,67 hPa)
Teplota rozkladu 181 °C
Hustota 3,325 g/cm3
Rozpustnosť vo vode:
0,124 g/100 ml (20 °C)
0,08 g/100 ml (25 °C)
Teplota vzplanutia 110 °C
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia 67,7 až 69,3 kJ/mol
Merná tepelná kapacita 133,81 J K-1 mol-1
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H302, H315, H318, H335
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P261, P280, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Škodlivá látka
Škodlivá
látka
(Xn)
Vety R R22, R36/37/38
Vety S S26, S37/39
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 75-11-6
Číslo UN 2810
EINECS číslo 200-841-5
Číslo RTECS PA8575000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Model molekuly dijódmetánu

Dijódmetán ((CH2I2), tiež metylénjodid, skratka MI) je organická zlúčenina patriaca medzi halogénderiváty uhľovodíkov, jeho molekula vychádza z molekuly metánu, kde sú dva atómy vodíka nahradené atómami jódu. Za bežných podmienok má dijódmetán podobu hustej bezfarebnej kvapaliny miešateľnej s organickými rozpúšťadlami. Dijódmetán má relatívne vysoký index lomu a 1,741, a povrchové napätie 0,0508 N·m−1.

Vzhľadom k svojej vysokej hustote, sa dijódmetán používa pri stanovení hustoty minerálov a ďalších pevných vzoriek. Dijódmetán je činidlom v Simmons-Smithovej reakcii, slúžiacej ako zdroj metylénových (karbénových) voľných radikálov CH2–2.

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Aj keď je dijódmetán komerčne dostupný, môže byť pripravený redukciou trijódmetánu s elementárnym fosforom[1] alebo arzenitanom sodným[2]:

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4

Môže byť tiež pripravený z dichlórmetánu pôsobením jodidu sodného v acetóne, vo Finkelsteinovej reakcii[2]:

CH2Cl2 + 2 Nal → CH2I2 + 2 NaCl

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Miller, William Allen (1880). Elements of Chemistry: Chemistry of carbon compounds 5th ed. London: Longmans Green and Co. p. 154
  2. a b Roger Adams, C. S. Marvel (1941). "Methylene Iodide". Organic Syntheses.; Coll. Vol. 1, p. 358

Externé odkazy[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Diiodomethane na anglickej Wikipédii.