Dikarboxylová kyselina
Dikarboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré majú dve karboxylové skupiny. Všeobecne sa dajú zapísať ako HO2C−R−CO2H, kde R môže byť alifatický alebo aromatický zvyšok. Všeobecne vykazujú podobné vlastnosti, ako monokarboxylové kyseliny. Dikarboxylové kyseliny sa využívajú pri tvorbe kopolymérov ako sú polyamidy alebo polyestery. Najbežnejšie používanou dikarboxylovou kyselinou je kyselina adipová, z ktorej sa vyrába nylon.[1]
Najjednoduchšou dikarboxylovou kyselinou je kyselina šťaveľová (oxalát). Jej vzorec je HOOC-COOH a skladá sa len z dvoch karboxylových skupín.
Medzi dôležité substituované dikarboxylové kyseliny patria aminokyseliny kyselina asparágová (aspartát) a kyselina glutámová (glutamát), ktoré sú dôležitou súčasťou mnohých bielkovín a enzýmov. Podobne dôležité sú napríklad kyselina fumarová (fumarát), jablčná (malát) alebo oxaloctová, ktoré vystupujú ako medziprodukty v Krebsovom cykle.
Delenie dikarboxylových kyselín
[upraviť | upraviť zdroj]Dikarboxylové kyseliny možno klasifikovať podľa uhľovodíkového reťazca, ktorý obsahujú, na:
- nasýtené kyseliny – kyseliny odvodené od nasýtených uhľovodíkov (majú vo svojom reťazci iba jednoduché väzby),
- nenasýtené kyseliny – kyseliny odvodené od nenasýtených uhľovodíkov (majú vo svojom reťazci aspoň jednu dvojitú alebo trojitú väzbu),
- aromatické kyseliny – kyseliny odvodené od aromatického jadra (benzénu),
- ostatné kyseliny – všetky ostatné kyseliny, napríklad substituované deriváty vyššie uvedených skupín.
Nasýtené dikarboxylové kyseliny
[upraviť | upraviť zdroj]Nasýtené dikarboxylové kyseliny majú karboxylové skupiny naviazané na uhľovodíkové reťazce alkánov. Alkány sú nasýtené uhľovodíky, ktoré majú vo svojom reťazci iba jednoduché väzby C-C. Alkány patria medzi alifatické zlúčeniny, pretože neobsahujú aromatické cykly.
| Dĺžka reťazca | Triviálny názov | Systematický názov | Funkčný vzorec |
|---|---|---|---|
| 2 | Kyselina šťaveľová | Kyselina etándiová | HOOC–COOH |
| 3 | Kyselina malonová | Kyselina propandiová | HOOC–CH2–COOH |
| 4 | Kyselina jantárová | Kyselina butándiová | HOOC–(CH2)2–COOH |
| 5 | Kyselina glutárová | Kyselina pentandiová | HOOC–(CH2)3–COOH |
| 6 | Kyselina adipová | Kyselina hexandiová | HOOC–(CH2)4–COOH |
| 7 | Kyselina pimelová | Kyselina heptándiová | HOOC–(CH2)5–COOH |
| 8 | Kyselina suberová | Kyselina oktándiová | HOOC–(CH2)6–COOH |
| 9 | Kyselina azealová | Kyselina nonandiová | HOOC–(CH2)7–COOH |
| 10 | Kyselina sebaková | Kyselina dekandiová | HOOC–(CH2)8–COOH |
Nenasýtené dikarboxylové kyseliny
[upraviť | upraviť zdroj]Nenasýtené dikarboxylové kyseliny majú karboxylové skupiny naviazané na uhľovodíkové reťazce alkénov (s dvojitou väzbou C=C) alebo alkínov (s trojitou väzbou C≡C). Alkény a alkíny taktiež patria medzi alifatické zlúčeniny, keďže neobsahujú aromatické cykly.
| Triviálny názov | Molekulárny |
|---|---|
| Kyselina maleinová |  |
| Kyselina fumarová |  |
| Kyselina acetyléndikarboxylová |  |
| Kyselina glutakonová |  |
| Kyselina mukónová |  |
| Kyselina citrakónová |  |
| Kyselina mezakónová |  |
Aromatické dikarboxylové kyseliny
[upraviť | upraviť zdroj]Aromatické dikarboxylové kyseliny obsahujú cyklický benzén. Patrí sem napríklad kyselina tereftalová, ktorá sa používa pri výrobe plastov (PET) alebo estery kyseliny ftalovej, ktoré sa používajú pri výrobe zmäkčovadiel.
| Triviálny názov | Molekulárny vzorec |
|---|---|
| Kyselina ftalová |  |
| Kyselina izoftalová |  |
| Kyselina tereftalová |  |
| Kyselina difenová |  |
Ostatné kyseliny
[upraviť | upraviť zdroj]Medzi ostatné kyseliny patria všetky kyseliny, ktoré nepatria do vyššie uvedených skupín. Patria sem teda napríklad deriváty kyselín uvedené vyššie, kyseliny odvodené od cyklických zlúčenín alebo napríklad niektoré aminokyseliny. Z tých známejších sem patria napríklad:
- kyselina vínna – obsiahnutá napríklad v hrozne, víne, ananásoch, banánoch
- kyselina jablčná, kyselina α-ketoglutárová – medziprodukty citrátového cyklu[2]:789 – 822
- kyselina oxaloctová – medziprodukt citrátového cyklu[2]:789 – 822 a glukoneogenézy,[2]:871 – 880 konečný produkt rozkladu niektorých aminokyselín[2]:1029 – 1047
- kyselina asparágová, kyselina glutámová – proteínogénne aminokyseliny,[2]:67 – 73 sú súčasťou mnohých biochemických reakcií, vrátane syntézy purínových a pyrimidínových báz[2]:1107 – 1119
- kyselina tetrahydrofolová – redukovaná forma kyseliny listovej (vitamín B9)[2]:473 – 474
- kyselina N-metyl-D-asparagová – neurotransmiter
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ DEVÍNSKY, Ferdinand. Organická chémia. 2. prepracované a doplnené. vyd. Bratislava : Osveta, 2013. ISBN 9788080633882. S. 710.
- 1 2 3 4 5 6 7 VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Dicarboxylic acid na anglickej Wikipédii a Dikarboxylová kyselina na českej Wikipédii.
