Fenolová červeň
| Fenolová červeň | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C19H14O5S | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | 4-[3-(4-hydroxyfenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxatiol-3-yl]fenol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | Sulfonftal Fenosulfoftaleín 2-(bis(4-hydroxyfenyl)metyliumyl)benzénsulfonát 4-(3H-2,1-benzoxatiol-3-ylidén)bis-,S,S-dioxidfenol 4,4'-(3H-2,1-benzoxatiol-3-ylidén)difenol S,S-dioxid 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxatiol-3,3-diyl)difenol 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxatiol-3-ylidén)bisfenol 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-3H-benzo[c][1,2]oxatiol-1,1-dioxid | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Červená kryštalická látka, bez alebo so slabým zápachom | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 354,4 u | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 354,3765 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | 77 mg/100 ml 100 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | >300 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,4–1,6 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | Prakticky nerozpustný v chloroforme, éteri. Etanol 0,29 g/100 ml | ||||||||||||||||||||||||||||||
| pKA | 8,00 (pKa1: 1,03–1,50; pKa2: 7,57–8,98) | ||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 143-74-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 205-609-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 4766 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| ChemSpider | 4602 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||
Fenolová červeň (tiež známa ako fenolsulfonftaleín) je indikátor pH často používaný v laboratóriách bunkovej biológie.
Chemická štruktúra a vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Fenolová červeň existuje ako červená kryštalická látka, ktorá je stabilná na vzduchu. Jej rozpustnosť vo vode je 77 mg/100 ml a 0,29 g/100 ml v etanole.[1] Fenolová červeň je slabá kyselina s pKa = 8,00 pri 20 °C (68 °F).
Roztok fenolovej červene sa používa ako indikátor pH, často v bunkovej kultúre. Jeho farba vykazuje postupný prechod zo žltej (λ max = 443 nm[2]) na červenú (λ max = 570 nm[3]) v rozsahu pH 6,8 až 8,2. Pri pH nad 8,2 sa fenolová červeň zmení na svetloružovú (fuchsiovú).[1][4]
| Fenolová červeň (indikátor) | ||
| pod pH 6,8 | nad pH 8,2 | |
| 6,8 | ↔ | 8,2 |
V kryštalickej forme a v roztoku za veľmi kyslých podmienok (nízke pH) zlúčenina existuje ako amfión ako v štruktúre znázornenej vyššie, so sulfátovou skupinou negatívne nabitou a ketónovou skupinou nesúcou ďalší protón. Táto forma sa niekedy symbolicky píše ako H2+PS− a je oranžovo-červená. Ak sa pH zvýši (pKa = 1,2), protón z ketónovej skupiny sa stratí, čo vedie k žltému, negatívne nabitému iónu označenému ako HPS−. Pri ešte vyššom pH (pKa = 7,7) hydroxylová skupina fenolu stráca protón, čo vedie k červenému iónu označenému ako PS2−.[5]
V niekoľkých zdrojoch je štruktúra fenolovej červene znázornená s atómom síry, ktorý je súčasťou cyklickej skupiny, podobne ako štruktúra fenolftaleínu.[1][6] Túto cyklickú štruktúru však nebolo možné potvrdiť röntgenovou kryštalografiou.[7]
Niekoľko indikátorov má podobnú štruktúru ako fenolová červeň, vrátane brómtymolovej modrej, tymolovej modrej, brómkrezolovej fialovej, tymolftaleínu a fenolftaleínu.
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Fenolsulfónftaleínový test
[upraviť | upraviť zdroj]Fenolovú červeň použili Leonard Rowntree a John Geraghty pri fenolsulfónftaleínovom teste na odhadnutie celkového prietoku krvi obličkami v roku 1911.[8] Bol to prvý test funkcie obličiek a používal sa takmer storočie, ale teraz je zastaraný.
Test je založený na skutočnosti, že fenolová červeň sa takmer úplne vylučuje močom. Roztok fenolovej červene sa podáva intravenózne; vytvorený moč sa zhromažďuje. Funkciu obličiek možno určiť kolorimetrickým meraním množstva vylúčenej fenolovej červene.[9]
Indikátor pre bunkové kultúry
[upraviť | upraviť zdroj]
Väčšina živých tkanív prosperuje pri takmer neutrálnom pH – teda pri pH blízkom 7. Hodnota pH krvi sa napríklad pohybuje od 7,35 do 7,45. Keď bunky rastú v tkanivovej kultúre, médium, v ktorom rastú, sa udržiava blízko tohto fyziologického pH. Malé množstvo fenolovej červene pridané do tohto rastového média bude mať za normálnych podmienok ružovo-červenú farbu. Typicky, 1,5 mg/100 ml sa používa na kultiváciu buniek.
V prípade problémov odpadové produkty produkované odumierajúcimi bunkami alebo premnožením kontaminantov spôsobia zmenu pH, čo vedie k zmene farby indikátora. Napríklad kultúra relatívne pomaly sa deliacich buniek cicavcov môže rýchlo prerásť bakteriálnou kontamináciou. To zvyčajne vedie k okysleniu média a jeho zožltnutiu. Mnoho biológov to považuje za pohodlný spôsob, ako rýchlo skontrolovať zdravie tkanivových kultúr. Okrem toho odpadové produkty produkované samotnými bunkami cicavcov budú pomaly znižovať pH, čím sa roztok postupne zmení na oranžový a potom žltý. Táto zmena farby je znakom toho, že aj v prípade neprítomnosti kontaminácie je potrebné médium vymeniť (vo všeobecnosti by sa to malo uskutočniť skôr, ako sa médium úplne zmení na oranžové).
Pretože farba fenolovej červene môže interferovať s niektorými spektrofotometrickými a fluorescenčnými testami, mnohé typy kultivačných médií sú dostupné aj bez fenolovej červene.
Estrogénová napodobenina
[upraviť | upraviť zdroj]Fenolová červeň slabo napodobňuje estrogén a v bunkových kultúrach môže zvýšiť rast buniek, ktoré exprimujú estrogénový receptor.[10] Používa sa na indukciu diferenciácie ovariálnych epitelových buniek u žien po menopauze na bunky s vlastnosťami oocytov (vajíčok), s potenciálnymi dôsledkami pre liečbu neplodnosti a výskum kmeňových buniek.[11]
Použitie v testovacích súpravách pre bazény
[upraviť | upraviť zdroj]Fenolová červeň, niekedy označená iným názvom, ako napríklad „Guardex Solution #2“, sa používa ako indikátor pH v testovacích súpravách pre domáce bazény.[12]
Chlór môže viesť k vybieleniu farbiva v neprítomnosti tiosíranu, aby sa inhiboval oxidujúci chlór. Vysoká hladina brómu môže premeniť fenolovú červeň na brómfenolovú červeň (dibrómfenolsulfóneftaleín, ktorého znížená pKa vedie k indikátoru s rozsahom posunutým v kyslom smere – voda pri pH 6,8 sa bude javiť ako testovacia pri 7,5. Dokonca vyššia hladina brómu (>20 ppm) môže viesť k sekundárnej premene brómfenolovej červene na brómfenolovú modrú s ešte nižším pKa, čo mylne vyvoláva dojem, že voda má extrémne vysoké pH napriek tomu, že je nebezpečne nízke.[13]
Galéria
[upraviť | upraviť zdroj]
Paličkový model
Alternatívne zobrazenie štruktúry
Vzľad fenolovej červene
Komerčná testovacia súprava pre bazény s fenolovou červeňou a orto-tolidínovým indikátorovým roztokom
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 3 Phenolsulfonphthalein | The Merck Index Online [online]. merckindex.rsc.org, [cit. 2025-03-07]. Dostupné online.
- ↑ SAHA, Urmila; MUKHERJEA, Kalyan K.. Development of a multifunctional biomimicking l -cysteine based oxovanadium( iv ) complex: synthesis, DFT calculations, bromo-peroxidation and nuclease activity. RSC Advances, 2015, roč. 5, čís. 114, s. 94462–94473. ISSN 2046-2069. DOI: 10.1039/C5RA19585C. (po anglicky)
- ↑ MILLS, Andrew; SKINNER, Graham A.. A novel 'fizziness' indicator. The Analyst, 2011-03-07, roč. 136, čís. 5, s. 894–896. ISSN 1364-5528. DOI: 10.1039/c0an00610f. PMID 21210046.
- ↑ 5-19-03-00457 (Beilstein Handbook Reference) | Drug Information, Uses, Side Effects, Chemistry [online]. PharmaCompass.com, [cit. 2025-03-07]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ TAMURA, Z.; MAEDA, M.. [Differences between phthaleins and sulfonphthaleins]. Yakugaku Zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1997-11, roč. 117, čís. 10-11, s. 764–770. Dostupné online [cit. 2025-03-07]. ISSN 0031-6903. DOI: 10.1248/yakushi1947.117.10-11_764. PMID 9414589.
- ↑ Phenolsulfonphthalein [online]. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, [cit. 2025-03-07]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ YAMAGUCHI, Kentaro; TAMURA, Zenzo; MAEDA, Masako. Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. Analytical Sciences, 1997-06, roč. 13, čís. 3, s. 521–522. Dostupné online [cit. 2025-03-07]. ISSN 0910-6340. DOI: 10.2116/analsci.13.521. (po anglicky)
- ↑ GERAGHTY, John T.. THE PHENOLSULPHONEPHTHALEIN TEST FOR ESTIMATING RENAL FUNCTION. Journal of the American Medical Association, 1911-09-02, roč. LVII, čís. 10, s. 811. ISSN 0002-9955. DOI: 10.1001/jama.1911.04260090033014. (po anglicky)
- ↑ Phenolsulfonphthalein test | Liver Function, Kidney Function & Urine Test | Britannica [online]. www.britannica.com, [cit. 2025-03-07]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ BERTHOIS, Y; KATZENELLENBOGEN, J. A.; KATZENELLENBOGEN, B. S.. Phenol red in tissue culture media is a weak estrogen: implications concerning the study of estrogen-responsive cells in culture.. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 1986-04, roč. 83, čís. 8. DOI: 10.1073/pna. (po anglicky)
- ↑ BUKOVSKY, Antonin; SVETLIKOVA, Marta; CAUDLE, Michael R.. Oogenesis in cultures derived from adult human ovaries. Reproductive biology and endocrinology: RB&E, 2005-05-05, roč. 3, s. 17. ISSN 1477-7827. DOI: 10.1186/1477-7827-3-17. PMID 15871747. PMC: 1131924.
- ↑ Guardex Solution 2 – Phenol Red Material Safety Data Sheet [online]. Hydrotech, 1991-01-01, [cit. 2025-03-07]. Dostupné online. Archivované 2004-03-26 z originálu. (po anglicky)
- ↑ Effect of Bromine on Phenol Red in pH Tests [online]. Easy Pool, [cit. 2025-03-07]. Dostupné online. Archivované 2020-03-13 z originálu. (po anglicky)
Externé odkazy
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenol red na anglickej Wikipédii.