Flavínmononukleotid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Flavínmononukleotid
Flavínmononukleotid
Flavínmononukleotid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C17H21N4O9P
Synonymá Kyselina (2R,3S,4S)-5-(7,8-dimetyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridín-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyldihydrogénfosforečná
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 456,344 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 146-17-8
130-40-5 (sodná soľ)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Flavínmononukleotid[1][2] (FMN) alebo riboflavín-5'-fosfát, je biomolekula tvorená riboflavínom (vitamínom B2) a fosfátovou skupinou. Napriek tomu, že je v jeho názve slovo "nukleotid", nie je to skutočný nukleotid, pretože väzba medzi cukrom (ribózou) a izoaloxazínom nie je glykozidová.[3] V bunkách sa syntetizuje pomocou enzýmu riboflavínkinázy. FMN funguje ako prostetická skupina rôznych oxidoreduktáz, vrátane NADH dehydrogenázy, i ako kofaktor v biologických fotoreceptoroch na modré svetlo.[4][5] Počas katalytického cyklu dochádza k reverzibilnej premene medzi oxidovanou formou (FMN), semichinónovou (FMNH) a redukovanou formou (FMNH2). FMN je silnejší oxidant oproti NAD a je veľmi užitočný, pretože umožňuje jedno- i dvojelektrónové prenosy.

FMN je hlavná podoba, v ktorej sa riboflavín nachádza v bunkách a tkanivách. Jeho syntéza je energetiky náročnejšia, ale je lepšie rozpustný než riboflavín. V bunkách sa FMN vyskytuje voľne i v niekoľkých kovalentne viazaných formách.[6] Z FMN vzniká FAD pôsobením FAD syntetázy.

Fotoreceptory[upraviť | upraviť zdroj]

FMN je súčasťou fototropínov, fotoreceptorov reagujúcich na modré svetlo, ktoré sú prítomné napríklad v rastlinách a riasách.[5] Pri svojej úlohe v rámci biologických receptorov je FMN výnimkou oproti ostatným receptorom, ktoré využívajú E/Z izomerizáciu. Namiesto toho vo fototropínoch dochádza k vzniku väzby s blízkym cysteínovým reziduom, takže vzniká väzba flavín-cysteinyl. Tá sa potom rozkladá pôsobením tepla po asi 100 sekundách.[5]

Ako prídavná látka[upraviť | upraviť zdroj]

FMN sa využíva i ako oranžovo-červené farbivo a je označené E číslom E101a.[7]

Ako E106 sa označuje príbuzná látka, konkrétne sodná soľ riboflavín-5'-fosfátu. Po požití sa rýchlo mení na voľný riboflavín. Nachádza sa hlavne v jedlách pre bábätká a malé deti, ako i v džemoch, mliečnych produktoch a sladkostiach.[8]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Vitamín B2 v pl.krvi (B-Vit B2 FAD) [online]. www.medirex.sk, [cit. 2022-03-27]. Dostupné online.
  2. Vitamin B2, (Riboflavin) [online]. mojamana.sk, [cit. 2022-03-27]. Dostupné online.
  3. METZLER, David E.; METZLER, Carol M.; SAUKE, David J.. Biochemistry. 2nd. vyd. San Diego : Harcourt, Academic Press, 2003. Dostupné online. ISBN 978-0-12-492541-0.
  4. Studies on the Binding and Function of Flavin Phosphates with Flavin Mononucleotide-dependent Enzymes. Journal of Biological Chemistry, 1966, s. 1138–43. DOI10.1016/S0021-9258(18)96813-4. PMID 4379862.
  5. a b c Biological Photoreceptors [online]. www.ks.uiuc.edu, [cit. 2022-03-27]. Dostupné online.
  6. Covalent attachment of flavin adenine dinucleotide (FAD) and flavin mononucleotide (FMN) to enzymes: The current state of affairs. Protein Science, 1998, s. 7–20. DOI10.1002/pro.5560070102. PMID 9514256.
  7. "Current EU approved additives and their E Numbers", Food Standards Agency website, retrieved 15 Dec 2011
  8. Dietary Reference Values for riboflavin. EFSA Journal, 2017, s. e04919. DOI10.2903/j.efsa.2017.4919. PMID 32625611.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Flavin mononucleotide na anglickej Wikipédii.