Halogenácia

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Halogenácia je elektrofilná substitúcia, pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu halogén.

Aromatická halogenácia[upraviť | upraviť zdroj]

Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách, avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.

Chlorácia[upraviť | upraviť zdroj]

Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný chlór nereaguje s aromatickými systémami pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa FeCl3.

Chloracia.png

Mechanizmus chlorácie[upraviť | upraviť zdroj]

Chlorácia je elektrofilná substitúcia, to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor FeCl3 polarizuje molekulu chlóru, ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.[1]

Mechanizmus chlorácie benzénu

Využitie chlorácie[upraviť | upraviť zdroj]

Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na alkyláciu a acyláciu. Taktiež sa využíva pri syntéze liečiv a prekurzorov.

Bromácia[upraviť | upraviť zdroj]

Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje bróm. Ako katalyzátor sa často používa FeBr3. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.[2]

Mechanizmus bromácie[upraviť | upraviť zdroj]

Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv FeBr3 polarizuje molekulu brómu a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa HBr.

Bromacia benzenu.png

Využitie bromácie[upraviť | upraviť zdroj]

Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu prekurzorov a liečiv. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho Grignardovho činidla. Toto organokovové činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

Jodácia[upraviť | upraviť zdroj]

Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný jód nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva oxidačné činidlo ktoré zoxiduje jód na elektrofilnejšiu zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa H2O2, HNO3 alebo nejaká meďnatá soľ.[1]

I2 + 2 Cu2+ → 2 I+ + 2 Cu+

Takto zoxidovaný katión jódu potom reaguje s benzénom ako klasický elektrofil.

Jodacia.png

Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Fluórácia[upraviť | upraviť zdroj]

Fluór sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.[3]

Zdroje[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b MCMURRY, John. Organická chemie, 6. ISBN 978-80-214-3291-8.
  2. MCMURRY, John. Organická chemie, 6. ISBN 978-80-214-3291-8.
  3. SU, Shun. Fluorination of Organic Compounds.