Hydroxykyselina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Hydroxykyselina je karboxylová kyselina, ktorá má v reťazci mimo karboxylovej skupiny, minimálne jeden atóm vodíka nahradený hydroxylovou skupinou. Patrí preto medzi substitučné deriváty karboxylových kyselín.

Príprava[upraviť | upraviť kód]

HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH = O → HO-CH2-COOH
CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH) - CH2-COOH
  • Štvrtá možnosť je z karboxylovej kyseliny cez halogenkyselinu (chlórovaním)
R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (veľmi zriedený roztok) → R-CH(OH)-COOH

Vlastnosti[upraviť | upraviť kód]

Hydroxykyselina je väčšinou pevná kryštalická látka dobre rozpustná vo vode a niektorých organických rozpúšťadlách. Je slabšia a menej reaktívna než halogénkarboxylová kyselina. U hydroxykyseliny sa objavuje optická aktivita.

Reakcia[upraviť | upraviť kód]

  • Oxidáciou alebo dehydrogenáciou primárnych a sekundárnych hydroxykyselín pripravíme oxokyseliny.
    HO-CH2-COOH → O = CH-COOH
  • Produkt dehydrogenácie závisí na umiestnení OH skupiny:
    • Β: nenasýtené karboxylové kyseliny
    • Γ + δ: laktón (vnútorný ester)
    • Α: laktid (cyklický diester)
    • Ε, ...: zložité polymérne estery

Názvoslovie[upraviť | upraviť kód]

Systematický názov príslušnej hydroxykyseliny zostavíme z názvu východiskovej karboxylovej kyseliny s použitím číslovania a predpony „hydroxy“ (príp. aj násobiacich predpôn di, tri, ...). Číslovanie môžeme použiť dvojakého druhu:

  • Klasické číslovanie - atóm C skupiny COOH má číslo 1, nasledujúci má číslo 2, ... Používa sa najčastejšie so sytematickým názvom kyseliny.
  • Grécke písmená - atóm funkčnej skupiny COOH sa neoznačuje, nasledujúci má písmeno α, ... Používa sa najčastejšie s triviálnym názvom kyseliny.
HO-C3/βH2-C2/αH (OH) -C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α, β-dihydroxypropionová

Zástupcovia[upraviť | upraviť kód]

  • Kyselina glykolová - CH2(OH)COOH (2-hydroxyetánová; Najjednoduchšia (alfa)hydroxykyselina)
  • Kyselina mliečna - CH3CH(OH)COOH (2-hydroxypropánová; Druhá najjednoduchšia (alfa)hydroxykyselina)
  • Kyselina jablčná - C2H3(OH)•(COOH)2 (2-hydroxybutándiová; Najjednoduchšia dikarboxylová hydroxykyselina)
  • Kyselina glycerová - CH2(OH)CH(OH)COOH (2,3-dihydroxypropanová; Monokarboxylová dihydroxykyselina)
  • Kyselina vínna - CH(OH)CH(OH)(COOH)2 (2,3-dihydroxybutándiová; Dikarboxylová dihydroxykyselina)
  • Kyselina citrónová - (C3H4(OH)•(COOH)3 (2-hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylová; Najjednoduchšia trikarboxylová hydroxykyselina)
  • Kyselina salicylová - C6H4(OH)COOH (2-hydroxybenzoová; Najjednoduchšia aromatická hydroxykyselina)

Zdroj[upraviť | upraviť kód]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hydroxykyseliny na českej Wikipédii.