Hydroxykyselina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Hydroxykyselina je karboxylová kyselina, ktorá má v reťazci mimo funkčnej skupiny nahradený atóm vodíka hydroxylovou skupinou. Patrí preto medzi substitučná deriváty.

Príprava[upraviť | upraviť kód]

HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH = O → HO-CH2-COOH
CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH) - CH2-COOH
  • Štvrtá možnosť je z karboxylovej kyseliny cez halogenkyselinu (chlórovaním)
R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (veľmi zriedený roztok) → R-CH(OH)-COOH

Vlastnosti[upraviť | upraviť kód]

Väčšinou sa jedná o pevné kryštalické látky dobre rozpustné v vode a niektorých organických rozpúšťadlách. Sú slabšie a menej reaktívna než halogenkarboxylové kyseliny. Objavuje sa u nich optická aktivita.

Reakcia[upraviť | upraviť kód]

  • Oxidáciou alebo dehydrogenáciou primárnych a sekundárnych hydroxykyselín pripravíme oxokyselín.
    HO-CH2-COOH → O = CH-COOH
  • Produkt dehydratácia závisí od umiestnenia OH skupiny:
    • Β: nenasýtené karboxylovej kyseliny
    • Γ + δ: laktón (vnútorný ester)
    • Α: laktid (cyklický diester)
    • Ε, ...: zložité polymérne estery

Názvoslovie[upraviť | upraviť kód]

Systematický názov príslušnej hydroxykyseliny zostavíme z názvu východiskovej karboxylovej kyseliny s použitím číslovania a predpony "hydroxy" (príp. Aj násobiacich predpôn di, tri, ...). Číslovanie môžeme použiť dvojakého druhu:

  • Klasické číslovanie - atóm C skupiny COOH má číslo 1, nasledujúce má číslo 2, ... Používa sa najčastejšie sa sytematickým názvom kyseliny.
  • Grécke písmená - atóm funkčnej skupiny COOH sa neoznačuje, nasledujúce má písmeno α, ... Používa sa najčastejšie s triviálnym názvom kyseliny.
HO-C3/βH2-C2/αH (OH) -C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α, β-dihydroxypropionová

Zástupcovia[upraviť | upraviť kód]

Zdroj[upraviť | upraviť kód]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hydroxykyseliny na českej Wikipédii.