Izopentenylpyrofosfát

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Izopentenylpyrofosfát
Izopentenylpyrofosfát
Izopentenylpyrofosfát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H9O7P2
Synonymá Kyselina (hydroxy-(3-metylbut-3-énoxy)fosforyl)oxyfosfónová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 246,092 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 358-71-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Izopentenylpyrofosfát (IPP) alebo izopentenyldifosfát (IDP)[1] je prekurzor izoprenoidov. IPP je intermediát v klasickej mevalonátovej dráhe i v nemevalonátovej (MEP) dráhe, ktoré sú dráhami biosyntézy prekurzorov izoprenoidov. Organizmy využívajú prekurzory IPP a jeho izomér dimetylalylpyrofosfát (DMAPP) na biosyntézu terpénov a terpénoidov.

Biosyntéza[upraviť | upraviť zdroj]

IPP vzniká z acetylkoenzýmu A cez mevalonátovú dráhu a následne sa izomerizuje na dimetylalylpyrofosfát pomocou izopentenylpyrofosfátizomerázy.[2]

Zjednodušená verzia syntézy steroidov z intermediátov IPP a DMAPP. Postupne z nich vznikajú geranylpyrofosfát (GPP) a skvalén. Farebné znázornenie je len ilustračné a nereprezentuje skutočný pôvod izoprénových jednotiek v GPP.

IPP sa syntetizuje i alternatívnou nemevalonátovou dráhou, MEP dráhou, kde vzniká z (E)-4-hydroxy-3-metylbut-2-énylpyrofosfátu (HMB-PP) pôsobením enzýmu HMB-PP reduktázy. Táto dráha je prítomná v mnohých baktériách, v prvokoch kmeňa Apicomplexa ako sú parazity malárie a v plastidoch vyšších rastlín.[3]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. CENIGA, Peter. Chronická žilová / venózna insuficiencia - profil ochorenia a základy farmakologickej terapie s dôrazným prihliadnutím na potenciál prírodných látok [online]. [Cit. 2022-05-02]. Dostupné online.
  2. Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation. Current Opinion in Chemical Biology, 2013, s. 571–579. DOI10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMID 23891475.
  3. Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2010, s. 1858–71. DOI10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isopentenyl pyrophosphate na anglickej Wikipédii.