Izopropylalkohol
| Izopropylalkohol | |
 | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H8O |
| Systematický názov | propán-2-ol |
| Synonymá | 2-propanol, sec-propylalkohol, 2-hydroxypropán, i-PrOH, IPA |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 60,096 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 67-63-0 |
| PubChem | 3776 |
| ChemSpider | 3644 |
| SMILES | CC(O)C |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Izopropylalkohol je bezfarebná, horľavá organická zlúčenina so silnou vôňou.[1] Je to sekundárny alkohol odvodený od propánu a izomér propanolu.
Izopropylalkohol sa používa napríklad ako rozpúšťadlo,[2] dezinfekcia a ako prídavok do paliva do áut.
Názov
[upraviť | upraviť zdroj]Izopropylalkohol sa niekedy označuje i ako izopropanol, ale tento názov nie je vhodný, nakoľko neexistuje uhľovodík „izopropán“, od ktorého by bol tento názov odvodený.[2]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Izopropylalkohol je miešateľný s vodou, etanolom a chloroformom, kedže je to polárna organická molekula. Rozpúšťa sa v ňom etylcelulóza, polyvinylbutyral, mnohé oleje, alkaloidy a prírodné živice.[3] Na rozdel od metanolu alebo etanolu nie je izopropylalkohol miešateľný s roztokmi solí a možno ho z vodných roztokov separovať pridaním soli, napríklad chloridu sodného. Tento proces sa označuje ako vysoľovanie a spôsobí, že sa koncentrovaný izopropylalkohol oddelí do separátnej vrstvy.[4]
Izopropylalkohol tvorí azeotropickú zmes s vodou, ktorá má teplotu varu 80,37 °C, pričom 87,7 hmotnostných % (91 % v/v) tvorí izopropylalkohol. Táto zmes ma mierne horkú chuť a pri požití je jedovatá.[4][5]
Viskozita izopropylalkoholu sa zvyšuje so znižujúcou sa teplotou a látka mrzne pri -89,5 °C.[1] Zmesi z vodou majú vyššie teploty topenia: 99% zmes mrzne pri -89,5 °C, 91% zmes (azeotrop) mrzne pri -75,5 °C a 70% zmes mrzne pri -61,7 °C.
Izopropylalkohol absorbuje v ultrafialovej oblasti, pričom maximum jeho absorpcie je pri 205 nm.[6][7]
Reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Izopropylalkohol možno oxidovať na acetón, napríklad pomocou kyseliny chrómovej alebo dehydrogenáciou izopropylalkoholu zahriatím s meďným katalyzátorom:
- (CH3)2CHOH → (CH3)2CO + H2
Izopropylalkohol sa často používa ako solvent a ako zdroj hydridu v Meerweinovej-Ponndorfovej-Verleyovej redukcii a iných transferových hydrogenáciách. Možno ho premeniť na 2-brómpropán pomocou bromidu fosforitého alebo dehydrogenovať na propén zahriatím s kyselinou sírovou.
Podobne ako väčšina alkoholov, aj izopropylalkohol reaguje s kovmi, napríklad draslíkom, za vzniku alkoxidov. Reakciou s chloridom titaničitým vzniká isopropoxid titaničitý:
- TiCl4 + 4 (CH3)2CHOH → Ti(OCH(CH3)2)4 + 4 HCl
Podobné reakcie zvyčajne prebiehajú v prítomnosti zásady.
Reakciou s hliníkom, ktorú spúšťa stopové množstvo ortute, vzniká izopropoxid hlinitý.[8]
Biologický význam
[upraviť | upraviť zdroj]Malé množstvo izopropylalkoholu vznikajú v tele počas diabetickej ketoacidózy.[9]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 Isopropanol [online]. . Dostupné online. Archivované 2019-02-12 z originálu.
- 1 2 DEVÍNSKY, Ferdinand. Organická chémia. 2. prepracované a doplnené. vyd. Bratislava : Osveta, 2013. ISBN 9788080633882. S. 348, 361.
- ↑ DOOLITTLE, Arthur K.. The Technology of Solvents and Plasticizers. New York : John Wiley & Sons, Inc., 1954. S. 628.
- 1 2 The Merck Index. 10th. vyd. Rahway, NJ : Merck & Co., 1983. Dostupné online. ISBN 978-0-911910-27-8. S. 749.
- ↑ LOGSDEN, John E.; LOKE, Richard A.. Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology. 4th. vyd. New York : John Wiley & Sons, Inc., 1999. ISBN 978-0-471-41961-7. Kapitola Propyl Alcohols, s. 1654–1656.
- ↑ Isopropyl Alcohol, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/, UV-Spectrophotometry [online]. VWR International. Dostupné online. Archivované 2016-03-31 z originálu.
- ↑ UV Cutoff [online]. University of Toronto. Dostupné online. Archivované 2013-10-08 z originálu.
- ↑ ISHIHARA, Kazuaki; YAMAMOTO, Hisashi. Aluminum Isopropoxide. [s.l.] : John Wiley & Sons, Ltd, 2001. DOI: 10.1002/047084289X.ra084. Dostupné online. ISBN 978-0-470-84289-8. DOI:10.1002/047084289x.ra084 (po anglicky)
- ↑ PETERSEN, Thomas H.; WILLIAMS, Timothy; NUWAYHID, Naziha. Postmortem Detection of Isopropanol in Ketoacidosis. Journal of Forensic Sciences, 2012, roč. 57, čís. 3, s. 674–678. Dostupné online [cit. 2025-10-17]. ISSN 1556-4029. DOI: 10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x. (po anglicky)
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Izopropylalkohol
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isopropyl alcohol na anglickej Wikipédii.