Izosorbid
| Izosorbid | ||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | ||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C6H8O2(OH)2 | |||||||||||||||||||
| Systematický názov | (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furán-3,6-diol | |||||||||||||||||||
| Synonymá | D-izosorbid 1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol 1,4-dianhydrosorbitol | |||||||||||||||||||
| Vzhľad | Biela vločkovitá pevná látka | |||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | ||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 146,1 u | |||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 146,1412 g/mol | |||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | >85 g/100 ml | |||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 62,5–63,0 °C | |||||||||||||||||||
| Teplota varu | 160 °C (433 K) (1,3 kPa) | |||||||||||||||||||
| Hustota | 1,30 g/cm3 (25 °C) | |||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | Rozpustný v alkoholoch a ketónoch | |||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | ||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 652-67-5 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 12597 | |||||||||||||||||||
| ChemSpider | 12077 | |||||||||||||||||||
| SMILES | O[C@@H]1[C@H]2OC[C@@H](O)[C@H]2OC1 | |||||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | |||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | ||||||||||||||||||||
Izosorbid je heterocyklická zlúčenina odvodená od glukózy. Izosorbid a jeho dva izoméry, izoidid a izomanid, patria medzi 1,4:3,6-dianhydrohexitoly. Táto biela pevná látka sa pripravuje dvojitou dehydratáciou sorbitolu získaného z biosurovín, je biologicky odbúrateľná a teplotne stabilná. Používa sa v lekárstve.
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Hydrogenáciou glukózy vzniká sorbitol, ktorý sa dvojitou dehydratáciou mení na izosorbid:
![{\displaystyle {(\mathrm {CHOH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}(\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/83e24b6f2988209d0b4967363d0aedfcac0b6062)
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Izosorbid sa používa ako diuretikum, prevažne k liečbe hydrocefálie a tiež k liečbe zeleného zákalu. Existujú tiež látky odvodené od izosorbidu ako izosorbiddinitrát a izosorbidmononitrát, ktoré slúžia ako lieky na anginu pectoris. Ďalšie liečivá založené na izosorbide sa používajú ako osmotické diuretiká a k liečbe pažerákových varixov. Izosorbiddinitrát je taktiež súčasťou kombinácie izosorbiddinitrát/hydralazín, ktorá sa používa ako liek na vysoký krvný tlak.
Izosorbid môže byť tiež zložkou biopolymérov, napríklad polyesterov.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ ROSE, Marcus; PALKOVITS, Regina. Isosorbide as a renewable platform chemical for versatile applications--quo vadis?. ChemSusChem, 2012-01-09, roč. 5, čís. 1, s. 167–176. Dostupné online [cit. 2024-12-23]. ISSN 1864-564X. DOI: 10.1002/cssc.201100580. PMID 22213713.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isosorbid na českej Wikipédii.
