Preskočiť na obsah

Kyanid meďný

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyanid meďný
Kyanid meďný
Kyanid meďný
Kyanid meďný
Kyanid meďný
Kyanid meďný
Kyanid meďný
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CuCN
Systematický názov Kyanid meďný
Vzhľad biely prášok
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 89,563 g/mol
Rozpustnosť vo vode nerozpustný[1]
Teplota topenia 474 °C (747 K)[1]
Teplota varu rozkládá se[1]
Hustota 2,92 g/cm3[1]
Rozpustnosť rozpustný v kyseline chlorovodíkovej a vodnom roztoku kyanidu draselný alebo amoniaku, nerozpustný v etanole[1]
Teplota vzplanutia nehorľavá
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
Vety H H300, H310, H330, H400[1]
Vety P P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P302+350, P304+340, P310, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+233, P405, P501[1]
NFPA 704
0
4
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 544-92-3
Číslo UN 1587
EINECS číslo 208-883-6
Číslo RTECS GL7150000
PubChem 11009
ChemSpider 10543
SMILES [Cu+].[C-]#N
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyanid meďný je anorganická zlúčenina so vzorcom CuCN. Používa sa ako katalyzátor, pri pokovovaní medi, a pri príprave nitrilov.[2]

Štruktúra

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyanid meďný má polymérnu štruktúru. Vyskytuje sa v dvoch polymorfných formách, ktoré obidve obsahujú reťazce -[Cu-CN]- tvorené Cu centrami prepojené kyanidovými ligandami. Vysokoteplotný polymorf má štruktúru podobnú kyanidu striebornému, lineárny reťazec zaberá tvar šesťuholníka a susedné reťazce sú posunuté o +/- 1/3 c.[3] Pri nízkoteplotnom polymorfe reťazec nie je lineárny a tvorí rozvlnené vrstvy, ktoré sa na seba skladajú, pootočené o 49°.[4]

Kyanid meďný je možné zakúpiť ako nízkoteplotný polymorf. Pripravuje sa redukciou síranu meďnatého hydrogénsiričitanom sodným za teploty 60 °C a následné reakcie produktu s kyanidom sodným.[5]

2 CuSO4 + NaHSO3 + H2O + 2 NaCN → 2 CuCN + 3 NaHSO4

Po pridaní hydrogensiričitanu sodného roztok síranu meďnatého zmení farbu na zelenú a pridá sa kyanid sodný. Reakcia sa vykonáva v mierne kyslom prostredí. V minulosti sa kyanid meďný pripravoval priamou reakciou síranu meďnatého s kyanidom sodným, kedy tiež vznikal dikyan:[6]

2 CuSO4 + 4 NaCN → 2 CuCN + (CN)2 + 2 Na2SO4

Tvorba dikyanu pri tejto reakcii spôsobovala nedostatočnú čistotu takto pripraveného kyanidu, a preto sa tento postup v priemysle nepoužíva.

Podobným spôsobom je možné pripraviť jodid meďný, čím sa prejavujú vlastnosti kyanidového aniónu zodpovedajúce pseudohalogenidom, a možno tak tiež vysvetliť, prečo nebol pripravený kyanid meďnatý.

Kyanid meďný je vo vode nerozpustný, avšak rozpúšťa sa ľahko v roztokoch kyanidov za vzniku komplexov [Cu(CN)3] 2− a [Cu(CN)4] 3−, čím sa líšia od kyanidu strieborného a zlatného, ktoré tvoria ióny [M(CN)2] .[7]

Kyanid meďný sa používa pri pokovovávaní medi.[2]

Organická syntéza

[upraviť | upraviť zdroj]

CuCN reaguje s organolitmovými zlúčeninami za vzniku zmiešaných solí so vzorcami Li[RCuCN] a Li2[R2CuCN]. Použitím CuCN došlo k zjednodušeniu prípravy organomedných činidiel typu CuR a LiCuR2, nazývaných Gilmanove činidlá .

Uvedené zmiešané soli sú zdrojmi karboaniónov, menej reaktívne ako organolithé zlúčeniny. Vďaka tomu je možné ich využiť napríklad v konjugovaných adíciách .

Kyanid meďnatý môže byť tiež použitý na prípravu stanylových a silylových zlúčenín, používaných ako zdroje R3Sn a R3Si.[8]

Kyanid meďný sa používa na premenu arylhalogenidov na nitrily.[9]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Copper(I) cyanide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. 1 2 H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a07_567
  3. CHEYNE, S. M.; HANNON, A. C.; HIBBLE, S. J., S. G. Eversfield CuCN: A Polymorphic Matirial. Structure of One Form from Total Neutron Diffraction. Inorganic Chemistry, 2002, s. 8040–8048. DOI: 10.1021/ic0257569.
  4. HIBBLE, S. J.; EVERSFIELD, S. G.; COWLEY, A. R., A. M. Chippindale Copper(I) Cyanide: A Simple Compound with a complicated Structure and Surprising Room-Temperature Reactivity. Angewandte Chemie International Edition, 2004, s. 628  630. DOI: 10.1002/anie.200352844.
  5. BARBER, H. J.. Cuprous Cyanide: A Note on its Preparation and Use. Journal of the American Chemical Society, 1943, s. 79. DOI: 10.1039/JR9430000079.
  6. J. V. SUPNIEWSKI AND P. L. SALZBERG. Allyl Cyanide. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. Coll. Vol. S. 46
  7. SHARPE, A. G.. The Chemistry of Cyano Complexes of the Transition Metals. [s.l.] : Academic Press, 1976. ISBN 0-12-638450-9. S. 265.
  8. Dieter, R. K. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Mörlenback, Germany, 2002; Chapter 3.
  9. Steven H. Bertz, Edward H. Fairchild, Karl Dieter, "Copper(I) Cyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rc224.pub2

Iné projekty

[upraviť | upraviť zdroj]

Externé odkazy

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyanid měďný na českej Wikipédii.