Kyselina askorbová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Kyselina L-askorbová)
Kyselina askorbová
Kyselina askorbová
Kyselina askorbová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H8O6
Systematický názov (R)-3,4-dihydroxy-5-((S)-1,2-dihydroxyetyl)furán-2(5H)-ón
Synonymá kyselina L-askorbová, vitamín C, E300
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 176,124 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 50-81-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina askorbová je karboxylová kyselina, ktorá existuje v dvoch izoméroch: ako kyselina D-askorbová a kyselina L-askorbová. Enantiomér kyselina L-askorbová, často označovaná len ako kyselina askorbová,[1] je významná látka - je to totiž vitamín (konkrétne vitamín C[2]) a antioxidant. Takisto sa používa ako prídavná látka v potravinárstve, kde má označenie E300.[3] Konjugovanou zásadou kyseliny askorbovej je askorbát.[2]

Názvom vitamín C sa v širšom zmysle označuje nielen samotná kyselina L-askorbová, ale aj celý reverzibilný redoxný systém, t.j. popri kyseline L-askorbovej aj produkt jej jednoelektrónovej oxidácie (L-askorbylradikál, tiež nazývaný L-monodehydroaskorbová kyselina, L-semidehydroaskorbová kyselina) a produkt dvojelektrónovej oxidácie (kyselina L-dehydroaskorbová).[4]

Charakteristika[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina askorbová patrí do skupiny vitamínov rozpustných vo vode. Je citlivá na teplo a vysoko citlivá na oxidáciu.[chýba zdroj]

Stereoizoméry[upraviť | upraviť zdroj]

Štruktúra kyseliny askorbovej obsahuje dve stereogénne centrá, takže má celkovo 4 rôzne izoméry.[4] Dva z nich sú kyselina L-askorbová a D-askorbová, ktoré sú si navzájom enantiomérmi (nezjednotiteľnými zrkadlovými obrazmi). Kyselina D-askorbová má mnoho biologických funkcií, oproti tomu enantiomér kyselina D-askorbová nemá žiadny biologický význam a v prírode sa nevyskytuje, je však možné pripraviť ju synteticky. Zvyšnými dvoma izomérmi sú kyseliny L- a D-erytorbové (izoaskorbové), ktoré takisto tvoria pár enantiomérov.[4]

Výskyt[upraviť | upraviť zdroj]

Jej hlavným zdrojom sú čerešne acerola, ríbezľa čierna, šípky, kivi, brokolica, ríbezľa červená, papája melónová, citrusy (pomaranč, limetka, citrón, grapefruit), jahody, karfiol, paprika, kel, kapusta. Ďalšími zdrojmi sú špenát, zemiaky, paradajky, brusnice.[chýba zdroj]

Vplyv na zdravie[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina askorbová je potrebná na reguláciu metabolizmu, aminokyselín, udržiavanie pevnosti cievnych stien (najmä kapilár) a tkanivové dýchanie. Podporuje vstrebávanie železa, stimuluje tvorbu bielych krviniek, vývoj kostí, zubov a chrupaviek, podporuje rast a odstraňuje voľné radikály.

Odporúčaná denná dávka je 75 mg. Zvýšené dávky vitamínu C by mali užívať predčasne narodení novorodenci, tehotné a dojčiace ženy, osoby pracujúce v infekčnom alebo stresovom prostredí. Fajčiarom sa odporúča dvojnásobná odporučená denná dávka.

Podľa vedeckých poznatkov všetky zvieratá a rastliny okrem človeka a niekoľkých ďalších živočíchov (napríklad opíc, morčiat, vtáka lat. Pycnonotus cafer, jedného druhu netopiera lat. Pteropus vampyrus a niekoľkých druhov pstruha) sú schopné syntetizovať vlastný vitamín C. Tento poznatok viedol niektorých vedcov (najznámejší Linus Pauling) k záveru, že neschopnosť produkcie vlastného vitamínu C je genetický defekt, a následne k hypotéze, že ak by sa jeho hladina u človeka vyrovnala s hladinou u zvierat, viedlo by to k zlepšeniu jeho celkového zdravotného stavu.

Prejavy nedostatku kyseliny askorbovej[upraviť | upraviť zdroj]

Mierna hypovitaminóza sa prejavuje spomaleným rastom, kazením zubov, narušením stavby kostí, deformitami kĺbov, nedostatočnou odolnosťou proti infekciám, únavou, žalúdočnými problémami, lámavými kapilárami a zníženou tvorbou mlieka.

Extrémna hypovitaminóza spôsobuje chorobu skorbut, ktorá sa prejavuje anémiou, krvácavosťou, opuchom kĺbov a ďasien, stratou zubov, krehkosťou kostí, sterilitou, častými infekciami, atrofiou svalov a žalúdočnými vredmi.

Prejavy nadbytku kyseliny L-askorbovej[upraviť | upraviť zdroj]

S klasickou hypervitaminózou sa u tohoto vitamínu nestretávame. Podanie vysokej dávky vedie nanajvýš k podráždeniu žalúdka a tráviaceho traktu. Telo si nevytvára zásoby vitamínu C a jeho prebytok sa vylúči obličkami. Po vysadení dlhotrvajúceho zvýšeného príjmu vitamínu C však môže dôjsť k paradoxnej hypovitaminóze. Podávanie vysokých dávok vitamínu C môže interferovať s podávaním niektorých liekov; nebezpečná môže byť kombinácia s niektorými stopovými prvkami (najmä s prechodnými kovmi), ktorá môže viesť k vytváraniu reaktívnych foriem kyslíka, v minulosti boli opísané klinicky významné otravy. Vysoké dávky askorbátu interferujú aj s mnohými bežnými klinickobiochemickými vyšetreniami.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. vitamíny. In: Malá encyklopédia chémie. 3. vyd. Bratislava : Obzor, 1981. 816 s. (Malé encyklopédie vydavateľstva Obzor.) S. 696.
  2. a b BUCHANEC, Ján. Vitamín C - čo o ňom (ne)vieme [online]. . Dostupné online.
  3. ZDRAVOPEDIA. E300 - Kyselina askorbová [online]. Zdravopedia, 2022-11-28, [cit. 2022-11-28]. Dostupné online.
  4. a b c Struktura a názvosloví [online]. ped.muni.cz, [cit. 2020-10-30]. Dostupné online.

Externé odkazy[upraviť | upraviť zdroj]