Kyselina hipurová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina hipurová
Kyselina hipurová
Kyselina hipurová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H9NO3
Synonymá Kyselina hippurová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 179,175 g·mol−1
Teplota topenia 188 °C
Teplota varu nemá, rozkladá sa pred dosiahnutím varu
Teplota rozkladu 240 °C
Hustota 1,371 g/cm3
Rozpustnosť dobre rozpustná vo vode
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Gefahrensymbol unbekannt
Neznámy parameter
Vety R R?
Vety S S?
NFPA 704
NFPA 704.svg
Ďalšie informácie
Číslo CAS 495-69-2
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina hipurová alebo kyselina hippurová (obidva tvary sú správne[1]) je karboxylová kyselina. Tvorí rombické kryštály, ktoré sú dobre rozpustné vo vode. Prirodzene sa nachádza v moči, jej hladiny sa zvyšujú pri konzumácii jedál alebo nápojov, ktoré v sebe obsahujú fenolové deriváty, ako napríklad ovocné džúsy, čaje alebo vína.[2] Veľmi vysoké hladiny môžu naznačovať aj otravu toluénom (pozri mechanizmus vzniku nižšie), ale presnosť určenia otravy pomocou takýchto hodnôt je prinajmenšom otázna, pretože hladiny tejto kyseliny môžu ovplyvniť aj mnohé iné faktory.[3] Názov pochádza zo spojenia gréckych slov ἵππος (hippos = kôň) a οὖρον (ouron = moč).

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Priemyselne sa vyrába acyláciou glycínu s benzoylchloridom.[4]

Preparation of hippuric acid.png

Biosyntéza v tele[upraviť | upraviť zdroj]

V tele vzniká ako jeden z produktov metabolizmu kyseliny benzoovej pomocou priamej acyláciu glycínu s kyselinou benzoovou. Kyselina benzoová v tele vzniká metabolizmom už predtým spomínaných fenolových derivátov (napríklad v jedle), alebo aj niektorých iných zlúčenín, ako napríklad toluén, benzylalkohol, benzoan sodný, ktorý sa pridáva do minerálnych vôd ako konzervačná látka a taktiež hydrolýzou benzylbenzoátu.[5]

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina hipurová sa hydrolyzuje pomocou horúceho roztoku zásad na glycín a kyselinu benzoovú. Jej etylester reaguje s hydrazínom za vzniku hipurylhydrazínu, ktorý použil nemecký chemik Theodor Curtius na prípravu kyseliny azidovodíkovej.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. kyselina hipurová, jazykovaporadna.sk
  2. Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hippuric acid (HMDB0000714) [online]. www.hmdb.ca, [cit. 2019-02-28]. Dostupné online.
  3. PERO, Ronald W.. Health Consequences of Catabolic Synthesis of Hippuric Acid in Humans [online]. Current Clinical Pharmacology, 2010-01-31, [cit. 2019-02-28]. Dostupné online. (po anglicky)
  4. http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0328 [online]. orgsyn.org, [cit. 2019-02-28]. Dostupné online. (po anglicky)
  5. JR, Wayland J. Hayes. Classes of Pesticides. [s.l.] : Elsevier, 2013-10-22. Google-Books-ID: WiIlBQAAQBAJ. Dostupné online. ISBN 9781483288635. (po anglicky)