Kyselina izochorizmová

	Kyselina izochorizmová
	Kyselina izochorizmová
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H10O6
Systematický názov	kyselina (5S,6S)-5-(1-karboxylátoeténoxy)-6-hydroxycyklohexa-1,3-dién-1-karboxylová
Synonymá	izochorizmát
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	226,184 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	22642-82-6
PubChem	5460580
ChemSpider	164276
SMILES	O=C(O)C(OC1C=CC=C(C(=O)O)C1O)=C
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Kyselina izochorizmová je organická kyselina, ktorá vzniká z kyseliny chorizmovej.^[1] Jej konjugovanou zásadou je izochorizmát.

Metabolizmus

Izochorizmát vznik á chorizmátu pôsobením chorizmáthydroxymutázy (nazývanej i izochorizmátsyntázy), ktorá katalyzuje túto vratnú reakciu. Tým dochádza k vetveniu šikimátovej dráhy:^[2]^[3]

chorizmát → izochorizmát

Izochorizmát je prekurzorom pre syntézu mnohých prírodných látok. Syntetizujú sa z neho napríklad kyselina salicylová a terpenoidné naftochinóny (menachinóny, fylochinóny), i keď u niektorých organizmov možno tieto látky syntetizovať alternatívnymi spôsobmi z chorizmátu bez využitia izochorizmátu (napríklad futalozínovou dráhou biosyntézy menachinónonov u niektorých prokaryotov).^[4]^[5]^[6]

Objav

Izochorizmát objavili austrálski vedci v roku 1968 ako intermediát v syntéze kyseliny 2,3-dihydroxybenzoovej, ktorá je prekurzorom syntézy enterobaktínu, z chorizmátu u Aerobacter aerogenes. Syntéza izochorizmátu z chorizmátu pravdepodobne prebieha nukleofilným atakom vody na uhlík C2.^[7] Títo vedci navrhli názov „kyselina izochorizmová“, ktorým sa táto látka označuje.^[8]

Vlastnosti

Izochorizmát je termodynamicky nestabilný. Vo vodnom roztoku pri izbovej teplote a pH 7 sa rozkladá na zmes salicylátu a meta-karboxyfenylpyruvátu.^[8]^[9] Druhá z týchto látok vzniká z izoprefenátu, ktorý vzniká [3,3]-sigmatropným prešmykom z izochorizmátu a je taktiež termodynamicky nestabilný.

Referencie

↑ Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature, November 2001, s. 562–565. Dostupné online [cit. 2025-06-13]. ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/35107108. PMID 11734859. (po anglicky)
↑ DEWICK, Paul M.. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. [s.l.] : John Wiley & Sons, 3 January 2002. Dostupné online. ISBN 978-0-471-49641-0. S. 124. (po anglicky)
↑ CONN, Eric E.. The Shikimic Acid Pathway. [s.l.] : Springer Science & Business Media, 8 March 2013. Dostupné online. ISBN 978-1-4684-8056-6. S. 18. (po anglicky)
↑ HOOYKAAS, P. J. J.; HALL, M. A.; LIBBENGA, K. R.. Biochemistry and Molecular Biology of Plant Hormones. [s.l.] : Elsevier, 13 May 1999. Dostupné online. ISBN 978-0-08-086094-7. S. 305. (po anglicky)
↑ LUCKNER, M.. Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals. [s.l.] : Springer Science & Business Media, 11 December 2013. Dostupné online. ISBN 978-3-662-02384-6. S. 264. (po anglicky)
↑ Diversity of the Early Step of the Futalosine Pathway. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 20 January 2011, s. 913–916. DOI: 10.1128/aac.01362-10. PMID 21098241.
↑ Conservation of Mechanism in Three Chorismate-Utilizing Enzymes. Journal of the American Chemical Society, 3 March 2004, s. 2378–2385. Dostupné online [cit. 2025-06-13]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja0389927. PMID 14982443.
1 2 The isolation, identification and properties of isochorismic acid. An intermediate in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 6 May 1969, s. 389–400. Dostupné online [cit. 2025-06-13]. ISSN 0304-4165. DOI: 10.1016/0304-4165(69)90301-8. PMID 5787238.
↑ HASLAM, Edwin. The Shikimate Pathway: Biosynthesis of Natural Products Series. [s.l.] : Elsevier, 20 May 2014. Dostupné online. ISBN 978-1-4831-6118-1. S. 98. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isochorismic acid na anglickej Wikipédii.

[1] Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature, November 2001, s. 562–565. Dostupné online [cit. 2025-06-13]. ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/35107108. PMID 11734859. (po anglicky)

[2] DEWICK, Paul M.. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. [s.l.] : John Wiley & Sons, 3 January 2002. Dostupné online. ISBN 978-0-471-49641-0. S. 124. (po anglicky)

[3] CONN, Eric E.. The Shikimic Acid Pathway. [s.l.] : Springer Science & Business Media, 8 March 2013. Dostupné online. ISBN 978-1-4684-8056-6. S. 18. (po anglicky)

[4] HOOYKAAS, P. J. J.; HALL, M. A.; LIBBENGA, K. R.. Biochemistry and Molecular Biology of Plant Hormones. [s.l.] : Elsevier, 13 May 1999. Dostupné online. ISBN 978-0-08-086094-7. S. 305. (po anglicky)

[5] LUCKNER, M.. Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals. [s.l.] : Springer Science & Business Media, 11 December 2013. Dostupné online. ISBN 978-3-662-02384-6. S. 264. (po anglicky)

[6] Diversity of the Early Step of the Futalosine Pathway. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 20 January 2011, s. 913–916. DOI: 10.1128/aac.01362-10. PMID 21098241.

[7] Conservation of Mechanism in Three Chorismate-Utilizing Enzymes. Journal of the American Chemical Society, 3 March 2004, s. 2378–2385. Dostupné online [cit. 2025-06-13]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja0389927. PMID 14982443.

[Y-8] 1 2 The isolation, identification and properties of isochorismic acid. An intermediate in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 6 May 1969, s. 389–400. Dostupné online [cit. 2025-06-13]. ISSN 0304-4165. DOI: 10.1016/0304-4165(69)90301-8. PMID 5787238.

[9] HASLAM, Edwin. The Shikimate Pathway: Biosynthesis of Natural Products Series. [s.l.] : Elsevier, 20 May 2014. Dostupné online. ISBN 978-1-4831-6118-1. S. 98. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]