Kyselina pantoová
| Kyselina pantoová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H12O4 |
| Systematický názov | kyselina (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimetylbutánová |
| Synonymá | pantoát, kyselina D-pantoová, D-pantoát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 148,158 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 1112-33-0 |
| PubChem | 439251 |
| ChemSpider | 388387 |
| SMILES | O=C(O)[C@H](O)C(C)(C)CO |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina pantoová je α-hydroxykyselina. Jej amid s β-alanínom tvorí súčasť kyseliny pantoténovej, teda vitamínu B5,[1][2] ktorá je dôležitou súčasťou koenzýmu A[1][2][3][4] a fosfopanteteínu.[1][2] Jej konjugovanou zásadou je pantoát.
Biosyntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina pantoová sa syntetizuje redukciou ketopantoátu v reakcii, ktorú katalyzuje ketopantoátreduktáza alebo izomeráza acetohydroxykyselín. Zdrojom hydridu je NADPH:[1][2]
- ketopantoát + NADPH + H+ → pantoát + NADP+
Pantoát sa potom ďalej premieňa na kyselinu pantoténovú (pantotenát). Počas tejto premeny dochádza k naviazaniu β-alanínu. Zdrojom energie je ATP, ktorý sa rozkladá na AMP a anorganický fosfát, a celú premenu katalyzuje pantotenátsyntetáza:[1][2]
- pantoát + β-alanín + ATP → pantotenát + AMP + PPi
Deriváty
[upraviť | upraviť zdroj]Amid kyseliny pantoovej s kyselinou γ-aminobutyrovou (GABA) sa označuje ako kyselina hopanténová a používa sa ako liečivo.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 3 4 5 LEONARDI, Roberta; JACKOWSKI, Suzanne. Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A. EcoSal Plus, 2007-08-13, roč. 2, čís. 2, s. 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4. Dostupné online [cit. 2025-11-15]. DOI: 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4.
- 1 2 3 4 5 BEGLEY, Tadhg P.; KINSLAND, Cynthia; STRAUSS, Erick. Cofactor Biosynthesis. [s.l.] : [s.n.], 2001. ISBN 9780127098616. DOI:10.1016/S0083-6729(01)61005-7 Kapitola The Biosynthesis of Coenzyme a in Bacteria, s. 157–171.
- ↑ DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 181.
- ↑ KOHLMEIER, Martin. Nutrient metabolism: structures, functions, and genes. Amsterdam : Elsevier/Academic Press, 2015. (2nd edition.) ISBN 978-0-12-387784-0. S. 647 – 654.
Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kyselina pantoová
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pantoic acid na anglickej Wikipédii.