Kyselina pimelová
| Kyselina pimelová[1] | |
![Kyselina pimelová[1]](/wiki/S%C3%BAbor:Pimelic_acid.png) | |
![Kyselina pimelová[1]](/wiki/S%C3%BAbor:Pimelic_acid_molecule_ball_from_xtal.png) | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C7H12O4 |
| Systematický názov | Kyselina heptándiová |
| Synonymá | pimelát, heptándioát |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 160,17 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 111-16-0 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina pimelová je dikarboxylová kyselina. Podobá sa na kyselinu adipovú, ktorá je prekurzorom mnohých polyesterov a polyamidov, ale na rozdiel od nej má o jednu –CH2– skupinu viac. Oproti kyseliny adipovej je však kyseliny pimelová priemyselne celkom nevýznamná.[2] Deriváty kyseliny pimelovej však vystupujú v biosyntéza aminokyseliny lyzínu a vitamínu biotínu. Konjugovanou zásadou kyseliny pimelovej je pimelát.
Syntéza[upraviť | upraviť zdroj]
Biosyntéza[upraviť | upraviť zdroj]
Biosyntéza kyseliny pimelovej nie je známa, ale predpokladá sa, že začína malonyl-CoA.[3]
V biosyntéze lyzínu vzniká derivát kyseliny pimelovej, kyselina diaminopimelová, postupnou premenou aspartátu.[4]
Chemické a priemyselné syntézy[upraviť | upraviť zdroj]
Podobne ako pre ostatné jednoduché dikarboxylové kyseliny, existuje mnoho metód na výrobu kyseliny pimelovej. Kyselina pimelová sa priemyselne vyrába oxidáciou cykloheptanónu pomocou tetraoxidu didusičitého (N2O4). Medzi iné spôsoby výroby patrí relatívne neselektívna oxidácia kyseliny palmitovej a karbonylácia kaprolaktónu.[2]
Menej bežné metódy[upraviť | upraviť zdroj]
Existuje mnoho ďalších metód. Kyselinu pimelovú možno pripraviť z cyklohexanónu a z kyseliny salicylovej.[5] V prvom prípade pochádza dodatočný atóm uhlíka z dimetyloxalátu, ktorý reaguje s enolátom cyklohexanónu.
V iných syntézach vzniká kyselina pimelová z kyseliny cyklohexén-4-karboxylovej[6] alebo napríklad z derivátov malonátu reagujúcich s akroleínom.[7]
Existuje niekoľko patentov na výrobu kyseliny pimelovej.[8][9][10][11][12][13]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ PAVLOVIČ, Milan; HOLOMÁŇOVÁ, Anna; KADLEC, Oskár. Slovenské chemické názvoslovie v medicíne [online]. [Cit. 2022-11-16]. Dostupné online.
- ↑ a b CORNILS, Boy; LAPPE, Peter. Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a08_523. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a08_523 S. a08_523. (po anglicky)
- ↑ Pimelic Acid, the First Precursor of the Bacillus subtilis Biotin Synthesis Pathway, Exists as the Free Acid and Is Assembled by Fatty Acid Synthesis. Molecular Microbiology, 2017, s. 595–607. DOI: 10.1111/mmi.13648. PMID 28196402.
- ↑ VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ↑ Pimelic Acid. Organic Syntheses, 1931, s. 42. DOI: 10.15227/orgsyn.011.0042.
- ↑ The Synthesis of Pimelic Acid from Cyclohexene-4-carboxylic Acid and its Derivatives. Journal of the American Chemical Society, 1952, s. 532. DOI: 10.1021/ja01122a075.
- ↑ Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates1. Journal of the American Chemical Society, 1952, s. 371. DOI: 10.1021/ja01122a024.
- ↑ Patent v USA 2826609
- ↑ Patent v USA 2800507
- ↑ Patent v USA 2698339
- ↑ Patent v USA 3468927
- ↑ Patent v USA 4888443
- ↑ Patent v USA 2673219
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pimelic acid na anglickej Wikipédii.