Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová
| Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H8O6 |
| Systematický názov | Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 176,124 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 99-14-9 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová je trikarboxylová kyselina. Táto látka inhibuje enzým akonitázu, takže narúša priebeh Krebsovho cyklu.[1]
Estery kyseliny propán-1,2,3-trikarboxylovej sa nachádzajú v prírodných látkach, napríklad mykotoxínoch fumonizínoch B1 a B2 a AAL toxíne TA. Takisto sa nachádza v makrocyklických inhibítoroch Ras farnezyl-proteíntransferázy (FPTázy), napríklad v kyseline aktinoplanovej.
Kyselinu propán-1,2,3-trikarboxylovú možno syntetizovať z kyseliny fumarovej v dvoch krokoch.[2]
Mechanizmus inhibície akonitázy[upraviť | upraviť zdroj]
Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová je kompetitívny inhibítor akonitázy.[1] Akonitáza normálne katalyzuje premenu kyseliny citrónovej na kyselinu izocitrónovú, pričom ako medziprodukt vzniká kyselina akonitová. Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová sa veľmi podobá na tieto substráty akonitázy, len jej chýba hydroxylová skupina. Táto hydroxylová skupina je však nutná na to, aby mohla prebehnúť premena citrátu na izocitrát, takže enzým túto reakciu na kyseline propán-1,2,3-trikarboxylovej nemôže katalyzovať.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b Production of tricarballylic acid by rumen microorganisms and its potential toxicity in ruminant tissue metabolism. British Journal of Nutrition, 1986, s. 153–62. DOI: 10.1079/BJN19860095. PMID 3676191.
- ↑ Organic Syntheses Procedure [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-11-15]. Dostupné online. (po anglicky)
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Propane-1,2,3-tricarboxylic acid na anglickej Wikipédii.