Neopentán
| Neopentán | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C5H12 | ||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | 2,2-dimetylpropán | ||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | tetrametylmetán, neopentán | ||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 72,151 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −16.5 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 9.5 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 3,255 kg/m3 (plyn, 9.5 °C) 601,172 kg/m3 (kvapalina, 9.5 °C) | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 463-82-1 | ||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
Neopentán, systematicky 2,2-dimetylpropán, je vetvený alkán s piatimi atómami uhlíka. Neopentán je pri izbovej teplote a tlaku horľavý plyn, ktorý sa pri nízkych teplotách alebo vysokých tlakoch premieňa na prchavú kvapalinu.
Neopentán je najjednoduchší alkán s kvartérnym uhlíkovým atómom a má achirálnu tetraédrickú symetriu. Je to jeden z troch štruktúrnych izomérov alkánu so vzorcom C5H12, ostatné dva sú n-pentán a izopentán.[1] Je to jediný z týchto troch izomérov, ktorý je pri štandardných podmienkach plynný, ostatné sú kvapaliny.
Názov[upraviť | upraviť zdroj]
Názov neopentán sa nachádzal v odporúčaniach IUPAC z roku 1993,[2][3] ale od roku 2013 už ho IUPAC neodporúča používať. Preferovaným názvom je 2,2-dimetylpropán, i keď použitie polohy substituentov nie je nutné, pretože je to jediný možný „dimetylpropán“.
Substituent neopentyl, označovaný ako Np,[chýba zdroj] má vzorec Me3C–CH2–.[4] Nachádza sa napríklad v neopentylalkohole (Me3CCH2OH alebo NpOH). Skratka Np sa používa i ako symbol pre neptúnium, takže použitie Np pre neopentyl môže viesť k nedorozumeniam.
Niekedy sa používa i starší názov, tetrametylmetán, hlavne v starších zdrojoch.[5][6]
Fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]
Teplota varu a topenia[upraviť | upraviť zdroj]
Teplota varu neopentánu je 9,5 °C, výrazne nižšia než teplota varu izopentánu (27,7 °C) alebo n-pentánu (36,0 °C). Neopentán je teda pri štandardných podmienkach plyn, zatiaľ čo jeho izoméry sú kvapaliny. Teplota topenia neopentánu (-16,6 °C) je však výrazne vyššia než teplota topenia izopentánu (-159,9 °C) a n-pentánu (-129,8 °C). Tieto anomálie sa prisudzujú lepšiemu skladaniu molekúl v pevnom stave vďaka tetraédrickému usporiadaniu molekuly neopentánu, ale toto vysvetlenie bolo spochybnené kvôli jeho nízkej hustote oproti ostatným izomérom. Okrem toho je zlučovacia entalpia neopentánu nižšia než zlučovacie entalpie n-pentánu a izopentánu, čo naznačuje vyššiu teplotu topenia kvôli entropickému efektu, ktorý vzniká kvôli vyššej symetrii molekuly. Zlučovacia entropia neopentánu je skutočne asi štyrikrát nižšia ako u n-pentánu a izopentánu.[7]
1H NMR spektrum[upraviť | upraviť zdroj]
Keďže neopentán je veľmi symetrický, všetky vodíkové atómy sú chemicky ekvivalentné, čo znamená, že v 1H NMR spektre vykazuje iba jeden pík, pri chemickom posune δ = 0,902, pri meraní v chloride uhličitom.[8] V tom sa podobá svojmu silánovému analógu, tetrametylsilánu, ktorého chemický posun je po dohode rovný nule.
Symetriu neopentánu možno znížiť, ak sa niektoré atómy vodíku nahradia za deutérium. Ak má každá metylová skupina rôzny počet substituovaných atómov (0, 1, 2 a 3), vzniká chirálna molekula. Chiralita je v tomto prípade spôsobená výhradne rozložením hmotnosti jadier, aj keď rozloženie elektrónovej hustoty je prakticky achirálne.[9]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ alkány. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, 1999. 696 s. ISBN 80-224-0554-X. Zväzok 1. (A – Belk).
- ↑ Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons
- ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Ed. Panico, R.. Oxford : Blackwell Science, 1994. ISBN 978-0-632-03488-8.
- ↑ Zoznam funkčných skupín. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 778.
- ↑ Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1. Journal of the American Chemical Society, 1934-09-01, s. 3803–3806. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja01336a058.
- ↑ LACOSTE, Lucien J. B.. The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization. Physical Review, 1934-10-15, s. 718–724. DOI: 10.1103/PhysRev.46.718.
- ↑ WEI, James. Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., 1999, s. 5019–5027. DOI: 10.1021/ie990588m.
- ↑ Spectral Database for Organic Compounds, Proton NMR spectrum of neopentane, accessed 4 Jun 2018.
- ↑ Absolute configuration of chirally deuterated neopentane. Nature, 2007, s. 526–529. Dostupné online. DOI: 10.1038/nature05653. PMID 17392783.
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Neopentane na anglickej Wikipédii.