Organická zlúčenina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Benzén je najjednoduchší z arénov, jednej z tried organických zlúčenín

Organické zlúčeniny je označenie veľkej triedy zlúčenín uhlíka, okrem tých najjednoduchších, ktoré z historických dôvodov (pozri ďalej) klasifikujeme ako anorganické. Organické zlúčeniny skúma organická chémia. Okrem uhlíka takmer všetky organické zlúčeniny obsahujú aj vodík a mnohé z nich pár ďalších prvkov, predovšetkým kyslík, dusík, síru a halogény.

Keďže organických zlúčenín poznáme veľmi veľa a každý deň pribudnú nejaké nové (vyše polovica všetkých známych chemikálií je organických), potrebujeme dobrý systém na ich klasifikáciu. Väčšinou ich zaraďujeme do spoločných tried podľa tzv. funkčnej skupiny, ktorú nesú. Príkladmi takýchto tried sú alkoholy, aldehydy, alkény a amíny. Veľká skupina organických zlúčenín patrí k aromatickým zlúčeninám -- tieto obsahujú benzénové jadro vo svojej štruktúre. Organometalické (organokovové) zlúčeniny predstavujú špeciálnu skupinu organických zlúčenín, ktoré obsahujú kovový atóm. Mnoho z polymérov, vrátane plastov, je takisto organických.

Veľa organických zlúčenín hrá dôležitú úlohu v biochémii: antigény, uhľovodíky a sacharidy, enzýmy, hormóny, lipidy a mastné kyseliny, neurotransmitery, nukleové kyseliny, proteíny, peptidy a aminokyselina, vitamíny a tuky a oleje sú niektoré z nich.

Delenie organických zlúčenín[upraviť | upraviť zdroj]

Searchtool.svg
Pozri aj: Nomenklatúra IUPAC pre organickú chémiu

Triedenie organických zlúčenín vychádza z troch základných hľadísk.

Prvým hľadiskom je štruktúra uhlíkového skeletu molekuly. Reťazce môžu byť otvorené, rozvetvené alebo nerozvetvené, alebo môžu byť uzavreté do jedného alebo viacerých cyklov.

Týchto cyklov môže byť v molekule zlúčeniny niekoľko. Podľa tohto hľadiska rozdeľujeme organické zlúčeniny do dvoch veľkých tried s ďalšími podtriedami, vytváranými podla počtu cyklov v molekule a to:

  • zlúčeniny necyklické (tiež acyklické)
  • zlúčeniny cyklické
    • zlúčeniny monocyklické (s jedným cyklom)
    • zlúčeniny bicyklické (s dvoma cyklami)
    • zlúčeniny tricyklické (s tromi cyklami)
    • atd.
    • zlúčeniny polycyklické (s viacerými cyklami)

Reťazec atómov môže byť uzavretý do cyklu, ale jeden alebo viac atómov uhlíka v tomto cykle je nahradených iným atómom (napr. kyslíkom, dusíkom apod.). V tomto prípade nazývame tieto zlúčeniny zlúčeninami heterocyklickými (z gréckeho „heteros“, cudzí).

Zvláštnu skupinu cyklických zlúčenín tvoria zlúčeniny, ktoré majú šesťčlenný cyklus, tvorený šiestimi atómami uhlíka, pričom sa medzi atómami striedajú jednoduché a dvojité väzby (tzv. aromatický cyklus). Usporiadanie elektrónov vo väzbách je potom úplne odlišné od iných typov uhlíkatých cyklických zlúčenín a preto se vyčleňujú do špeciálnej triedy zlúčenín, nazývaných zlúčeniny aromatické; ich najjednoduchším zástupcom je uhľovodík benzén. Zlúčeniny, ktoré neobsahujú žiadny aromatický cyklus, vrátane necyklických zlúčenín, se nazývajú alifatické zlúčeniny.

Druhým hlavným hľadiskom je prítomnosť určitých funkčných skupín v molekule, ktoré príslušným zlúčeninám dávajú charakteristické chemické vlastnosti. Podľa funkčných skupín v molekulách delíme organické zlúčeniny nasledovne:

  • uhľovodíky - okrem uhlíku obsahujú len vodík a žiadne špecifické funkčné skupiny
    • nasýtené uhľovodíky - neobsahujú žiadné násobné väzby
    • nenasýtené uhľovodíky - obsahujú násobné väzby
      • olefíny - obsahujú dvojité väzby
      • acetylény - obsahujú trojité väzby
      • kombinované nenasýtené uhľovodíky - obsahujú ako dvojité, tak trojité väzby
    • aromatické uhľovodíky - obsahujú jeden alebo viac aromatických cyklov
  • halogénderiváty - obsahujú miesto jedného alebo viacerých atómov vodíka atóm halogénu (F, Cl, Br, alebo I)
  • hydroxylové deriváty - obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín OH
    • alkoholy - hydroxyl je viazaný na alifatickú časť molekuly
    • fenoly - hydroxyl je viazaný na aromatickú časť molekuly
  • zlúčeniny s dvojito viazaným kyslíkom
    • aldehydy - s kyslíkom je na ten istý atóm uhlíka viazaný i atóm vodíka
    • ketóny - s kyslíkom nie je na tom istom atóme uhlíka viazaný žiadny atóm vodíka
    • karboxylové kyseliny - zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu -COOH
    • estery - zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu COO-
  • zlúčeniny obsahujúce dvojmocnú síru
    • tioly - zlúčeniny s funkčnou skupinou -SH
    • tioaldehydy a tioketóny - zlúčeniny s funkční skupinou =S
    • tiokarboxylové kyseliny - zlúčeniny s funkční skupinou -CSOH
  • zlúčeniny obsahujúce dusíkový atóm
    • amíny - zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu -NH2, alebo -NH-, alebo -N<
    • nitrily - zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu -C≡N
    • amidy - zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu -CONH2, alebo -CONH-, alebo -CON<
  • a j.

Hore uvedený prehľad zahrnuje len najdôležitejšie a najbežnejšie triedy organických zlúčenín. Samozrejme v jednej molekule sa môže vedľa seba nachádzať viac rôznych funkčných skupín; tým sa zhora uvedená schéma rozpadá na nespočetne rôznych možných kombinácií. Tak napr. zlúčenina, patriaca súčasne medzi karboxylové kyseliny a medzi amíny, spadá do kategórie aminokyselín.

Tretím hľadiskom je celková chemická podobnosť určitých skupín organických zlúčenín, väčšinou súvisiacich s ich pôvodom v prírodných materiáloch, alebo v špecifickom fyziologickom či inom účinku na organizmy. Typickými prípadmi môžu byť napr. nasledujúce kategórie látok:

Ani tento prehľad nie je úplný.

Anorganické zlúčeniny uhlíka[upraviť | upraviť zdroj]

Tradične (pozri nižšie) tieto zlúčeniny uhlíka zaraďujeme do anorganickej chémie:

Organické zlúčeniny sú zložené z molekúl, v ktorých je chemickou väzbou viazaný štvormocný uhlík. Niektoré z nich sa nachádzajú v organizmoch.

Organické zlúčeniny sa delia na tieto skupiny:

Uhľovodíky sú zlúčeniny zložené len z uhlíka a vodíka. Delia sa na alkány, alkény, alkíny a arény. Príklady: etán, etén (etylén), etín (acetylén), benzén.

Alkoholy vznikajú z uhľovodíkov nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka hydroxiskupinou -OH. Podľa počtu nahradených atómov vodíka poznáme jednosýtne, dvojsýtne, trojsýtne a viacsýtne alkoholy. Príklady: etanol, etylénglykol, glycerol (glycerín), cyklohexánhexol

Aldehydy a ketóny - aldehydy majú vo svojej molekule aldehydickú skupinu, ketóny keto-skupinu. Aldehydy majú redukčné účinky a ich oxidáciou sa dajú získať karboxylové kyseliny. Príklady: acetaldehyd (etanál) a acetón (propanón, dimetylketón)

Karboxylové kyseliny obsahujú karboxylovú skupinu a niektoré dajú sa pripraviť oxidáciou aldehydov. Podľa počtu karboxylových skupín rozoznávame monokarboxylové, dikarboxylové a polykarboxylové karboxylové kyseliny. Príklady: kyselina octová, kyselina jantárová a kyselina citrónová.

Estery vznikajú esterifikáciou (reakciou karboxylovej kyseliny a alkoholu). Mnohé estery majú príjemnú vôňu kvetín alebo ovocia. Príklady: etylester kyseliny octovej (octan etylnatý).

Plasty sú makromolekulové látky. Vznikajú reakciami, ktorá sa nazývajú polymerizácia alebo polykondenzácia. Pri polymerizácii sa tisícky malých molekúl (monoméry) v prítomnosti vysokého tlaku a teploty alebo katalyzátora spoja na obrovskú molekulu polyméru (plastu). Polykondenzácia prebieha podobne, ale okrem polyméru vzniká aj voda. Väčšina plastov sa vyrába umelo. Sú však aj prírodné polyméry, ako napríklad škrob alebo kaučuk. Príklady: polyetén (polyetylén) - vzniká z monoméru eténu (etylénu) polymerizáciou.

História[upraviť | upraviť zdroj]

Metán je najjednoduchšia organická zlúčenina

Názov "organický" je iba čisto historický, datujúci sa do 19. storočia, kedy sa všeobecne verilo, že organické zlúčeniny sa dajú syntetizovať (vyrábať) iba v živých organizmoch prostredníctvom tzv. vis vitalis (životnej sily). Táto teória tvrdiaca, že organické zlúčeniny sú fundamentálne odlišné od anorganických (teda nesyntetizovaných v živých systémoch), bola vyvrátená syntézou močoviny, "organickej" zlúčeniny podľa tejto definície, keďže sa vyskytovala iba v moči živých organizmov. Močovinu pripravil Friedrich Wöhler z kyanatanu draselného a síranu amónneho (pozri Wöhlerova syntéza). Druhy zlúčenín uhlíka, ktoré sa i v súčasnosti považujú za anorganické, sú tie, ktoré boli považované za "anorganické" pred Wöhlerom.

Zdroje[upraviť | upraviť zdroj]

Väčšinu čistých organických zlúčenín dnes pripravujeme umelo, i keď niektoré dôležité organické chemikálie sú stále extrahované z prírodných zdrojov, pretože ich umelá výroba by bola príliš nákladná. Príkladmi takýchto chemikálií sú väčšina cukrov, niektoré alkaloidy a terpenoidy, niektoré živiny ako napríklad vitamín B12 a vo všeobecnosti prírodné produkty s veľkými alebo stereoizometricky komplikovanými molekulami, ktoré sa vyskytujú v rozumných koncentráciách v živých systémoch.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Organická sloučenina na českej Wikipédii.