Polyfenol

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie

Polyfenol je skupina chemických zlúčenín obsiahnutých v rastlinách. Sú charakterizované prítomnosťou viac ako jednej fenolovej jednotky alebo stavebného bloku v molekule. Polyfenol sa všeobecne delí na hydrolyzovateľné taníny (estery kyseliny gallovej a glukózy alebo iných cukrov) a fenylpropanoidy, napríklad lignany, flavonoidy a kondenzované taníny.

Klasifikácia a nomenklatúra[upraviť | upraviť zdroj]

Delenie polyfenolov na taníny, lignany a flavonoidy je odvodené od variantov jednoduchej polyfenolickej jednotky vychádzajúcich zo šikimátovej metabolickej dráhy sekundárneho metabolizmu rastlín[1] a z klasického delenia založeného na relatívnom význame jednotlivých základných komponentov pre rôzne študované oblasti. Chémia tanínov vychádza z významu kyseliny trieslovej pre kožiarsky priemysel. Ligniny sú späté s chémiou pôdy a rastlinných štruktúr. Flavonoidy sa zaoberá chémia sekundárnych rastlinných metabolitov pre obranu rastlín a chémia farieb kvetov (napr. antokyanínov).

Najviac a najlepšie študovanými polyfenolmi sú flavonoidy, medzi ktoré patria tisíce zlúčenín, okrem iného flavonoly, flavóny, katechíny, flavanóny, antokyanidíny a izoflavonoidy [2] .

Najhojnejšie sa vyskytujúcimi polyfenolmi sú kondenzované taníny, obsiahnuté prakticky vo všetkých skupinách rastlín a tvoriace až 50 % suchej hmotnosti listov. Po celom svete prebehla na nutrične chudobných kyslých pôdach konvergenčná evolúcia rastlinných komunít bohatých na taníny. Taníny boli považované za súčasť obrany rastlín proti bylinožravcom, avšak čoraz viac ekológov teraz poznáva ich význam pre riadenie procesov rozkladu a dusíkového obehu. S rastúcimi obavami z globálneho otepľovania je veľký záujem lepšie pochopiť úlohu polyfenolov ako regulátorov obehu uhlíka, najmä v severných boreálnych lesoch.

Základná jednotka:
Gallic acid.svg
kyselina gallová
Flavon.svg
flavón
Zimtsäure - Cinnamic acid.svg

kyselina škoricová
Trieda/polymér: hydrolyzovateľné taníny flavonoidy, kondenzované taníny
lignany

Polyfenol sa klasifikuje aj podľa typu a počtu prítomných fenolických subkomponentov. V danom polyfenole môže byť obsiahnutá viac ako jedna subkomponenta.

fenol
pyrokatechol
pyrogallol
resorcinol
floroglucinol
hydrochinon
fenol
pyrokatechol
pyrogallol
rezorcinol
floroglucinol
hydrochinón
Príklady: ligniny odvodené od kyseliny kumarovej, kaempferol Príklady: katechín, kvercetín, ligniny odvodené od kyseliny kávovej a ferulovej, estery hydroxytyrosolu Príklady: gallokatechíny (EGCG), tanindy, myricetin, ligniny odvodené od sinapylalkoholu Príklad: resveratrol Príklady: takmer všetky flavonoidy Príklad: arbutín

Fenolické jednotky môžu byť často esterifikované alebo metylované. Možno ich nájsť v dimerizovanom alebo polymerizovanom stave, kedy vzniká nová trieda polyfenolov. Napríklad kyselina ellagová je dimér kyseliny gallovej a tvorí triedu ellagotanínov. Podobne sa katechín a gallokatechín môžu kombinovať a tvoriť červenú zlúčeninu teaflavín, týmto procesom vzniká aj rozsiahla trieda tearubigínov v čaji.

Výskyt v potravinách[upraviť | upraviť zdroj]

Medzi významné zdroje polyfenolov patria bobuľoviny, čaj, pivo, hrozno (tiež víno ako nápoj), olivový olej, kakao/čokoláda, káva, vlašské orechy, arašidy, borojo, granátové jablko, cezmína paraguajská a ďalšie ovocie a zelenina.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. M. DEWICK, Paul. The biosynthesis of shikimate metabolites. Natural Product Reports, 1998, roč. 15, čís. 1, s. 17. Dostupné online [cit. 2022-10-08]. ISSN 0265-0568. DOI10.1039/a815017y. (po anglicky)
  2. JAMISON, Jennifer R. Clinical guide to nutrition and dietary supplements in disease management. Edinburgh? : Churchill Livingstone, 2003. Dostupné online. ISBN 978-0-443-07193-5. S. 525.

Iný projekt[upraviť | upraviť zdroj]

  • Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému Polyfenol

Externý odkaz[upraviť | upraviť zdroj]

Wine polyphenols vary with age and variety

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Polyfenoly na českej Wikipédii.