Prolín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prolín
Prolín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H9NO2
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 115,1 u
Molárna hmotnosť 115,13 g/mol
Teplota rozkladu 205-228 °C
Hustota 1,35 – 1,38 g/cm³ (25 °C)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
hodnotenie nie je k dispozícii
Vety R žiadne vety R
Vety S S22, S24/25
Ďalšie informácie
Číslo CAS 147-85-3 (L-prolín)
344-25-2 (D-prolín)
609-36-9 (racemát)
EINECS číslo 205-702-2
Číslo RTECS TW3584000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Prolín (skratky Pro, P) je jedna zo základných dvadsiatich proteínogénnych aminokyselín, avšak správnejšie označenie by bolo iminokyselina, pretože -NH2 skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranným reťazcom za tvorby imínu. Prolín sa radí medzi nepolárne aminokyseliny a nepatrí medzi esenciálne aminokyseliny.

Prolín je nezlučiteľný s niektorými sekundárnymi štruktúrami proteínov (α-helix, β-sheet (štruktúra skladaného listu), zato sa veľmi často vyskytuje v β-otáčkach.[1] Dôvodom je práve jeho imino-skupina, ktorá v peptidovej väzbe stabilizuje cis-konfiguráciu (na rozdiel od bežnejšej a stabilnejšej trans-konfigurácie). cis-konfigurácia mení smer peptidového reťazca (preto narušuje štruktúru α-helixu i β-listu) a naopak stabilizuje β-otáčku.

Deriváty[upraviť | upraviť zdroj]

Medzi významné deriváty prolínu patrí 4-hydroxyprolín, ktorý vzniká postranslačnou hydroxyláciou prolínu v kolagéne.[2]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. IMAI, Kenichiro; MITAKU, Shigeki. Mechanisms of secondary structure breakers in soluble proteins. BIOPHYSICS, 2005, roč. 1, s. 55–65. Dostupné online [cit. 2022-09-30]. ISSN 1349-2942. DOI10.2142/biophysics.1.55. (po anglicky)
  2. SZPAK, Paul. Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis. Journal of Archaeological Science, 2011-12-01, roč. 38, čís. 12, s. 3358–3372. Dostupné online [cit. 2022-09-30]. ISSN 0305-4403. DOI10.1016/j.jas.2011.07.022. (po anglicky)

Iné projekty[upraviť | upraviť zdroj]

  • Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému Prolín

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Prolin na českej Wikipédii.