Kyselina pyroglutámová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Pyroglutamát)
Kyselina pyroglutámová
Kyselina pyroglutámová
Kyselina pyroglutámová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H7NO3
Synonymá PCA, 5-oxoprolín
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 129,115 g/mol
Teplota topenia 184 °C
Ďalšie informácie
Číslo CAS 149-87-1 (R/S)

4042-36-8 (R) 98-79-3 (S)

Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Cyklizácia glutamínu a tvorba kyseliny pyroglutámovej.

Kyselina pyroglutámová, takisto PCA alebo 5-oxoprolín, je všadeprítomný, ale málo preštudovaný aminokyselinový derivát. Vzniká cyklizáciou voľného glutamátu alebo glutamínu, pričom aminoskupina napadá karbonylový uhlík a tvorí sa cyklický laktám.[1] Konjugovaná báza, prípadne anión, soľ, či ester kyseliny pyroglutámovej je pyroglutamát (takisto 5-oxoprolinát).

Kyselina pyroglutámová je metabolitom cyklu glutatiónu a enzým 5-oxoprolináza ju konvertuje na glutamát. Pyroglutamát sa nachádza v mnohých proteínoch, ako je napríklad baktériorodopsín. N-terminálna glutámová kyselina a glutamín môžu spontánne tvoriť cyklus za tvorby pyroglutamátu alebo sú konvertované enzymaticky pomocou glutaminylcyklázy.[2] Toto je jeden zo spôsobov blokácie N-terminálnej aminoskupiny, čo môže byť problematické pri Edmanovej degradácii, ktorá vyžaduje voľnú primárnu aminoskupinu. Enzým pyroglutamátaminopeptidáza môže túto primárnu aminoskupinu obnoviť odštiepením pyroglutamátového rezidua.[3]

Kyselina pyroglutámová existuje v podobe dvoch enantiomérov:

  • (2R) alebo D, ktorá je (+) alebo d
  • (2S) alebo L, ktorá je (-) alebo l

Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina pyroglutámová bola objavená v roku 1882 a to zahriatím kyseliny glutámovej na 180 °C. Pritom sa uvoľňuje molekula vody. V živých bunkách vzniká z glutatiónu účinkom enzýmu γ-glutamylcyklotransferázy.[1] Kyselina pyroglutámová môže byť využitá ako zásoba glutamátu a pôsobí proti účinkom glutamátu, i v mozgu.[1] Takisto pôsobí na mozgový cholínergný systém[4] - amyloid β, obsahujúci pyroglutámovú kyselinu, je pri Alzheimerovej chorobe zvýšený, čo by mohlo súvisieť z rozvinom tejto choroby.[5]

Zvýšená hladika pyroglutamátu v moči, teda 5-oxoprolínúria, môže byť následkom predávkovania paracetamolom alebo niektorých vrodených porúch metabolizmu, čím vzniká acidóza.[1][6]

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Sodná soľ kyseliny pyroglutámovej – pyroglutamát sodný – sa používa na suchú pokožku a v produktoch na starostlivosť o vlasy, je to humektant (látka udržujúca vlhkosť). Je málo toxická a nedráždi pokožku, ale jej použitie je obmedzené vysokou cenou.[7][8]

L-Pyroglutámová kyselina sa predáva i ako nootropický doplnok stravy (na zlepšenie činnosti mozgu).[9][10]

Horečnatá soľ sa takisto nachádza v niektorých minerálových doplnkoch stravy.

V preklinickej štúdii boli objavené ďalšie farmakologické vlastnosti pyroglutamátu (napr. účinok proti ureáze).[11]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c d Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite. Current Science, 2012, s. 288–297. Dostupné online.
  2. Glutaminyl cyclases from animals and plants: a case of functionally convergent protein evolution. Biological Chemistry, 1 August 2008, s. 983–91. DOI10.1515/BC.2008.111. PMID 18979624.
  3. A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase. Biochemical and Biophysical Research Communications, March 1978, s. 176–185. DOI10.1016/0006-291X(78)91646-7. PMID 26343.
  4. Nootropic drugs and brain cholinergic mechanisms. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, January 1989, s. S77–S88. DOI10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID 2694231.
  5. Pyroglutamate Amyloid-β (Aβ): A Hatchet Man in Alzheimer Disease. Journal of Biological Chemistry, 11 November 2011, s. 38825–38832. DOI10.1074/jbc.R111.288308. PMID 21965666.
  6. What is the clinical significance of 5-oxoproline (pyroglutamic acid) in high anion gap metabolic acidosis following paracetamol (acetaminophen) exposure?. Clinical Toxicology, 11 October 2013, s. 817–827. DOI10.3109/15563650.2013.844822. PMID 24111553.
  7. Hydromol® (Alliance) [online]. . Dostupné online.
  8. JUNGERMANN, Eric; SONNTAG, Norman O.V. Glycerine: A Key Cosmetic Ingredient. [s.l.] : [s.n.], 1991-07-19. ISBN 978-0-8247-8465-2. Alternatives to Glycerine, s. 424.
  9. Inaccurate Serelaxin Chemical Structure. Pharmacy and Therapeutics, December 2013, s. 763. PMID 24391398.
  10. Utility of Nutraceutical Products Marketed for Cognitive and Memory Enhancement. Journal of Holistic Nursing, 24 June 2016, s. 415–433. DOI10.1177/0898010105280097. PMID 16251490.
  11. A Multi-Biochemical and In Silico Study on Anti-Enzymatic Actions of Pyroglutamic Acid against PDE-5, ACE, and Urease Using Various Analytical Techniques: Unexplored Pharmacological Properties and Cytotoxicity Evaluation. Biomolecules, 21 August 2019, s. 392. DOI10.3390/biom9090392. PMID 31438631.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyroglutamic acid na anglickej Wikipédii.